Charlies Exverlobte Mia will von Balletttänzerin auf Sängerin umsatteln. Charlie soll deshalb mit ihr ein Demotape aufnehmen. Obwohl Mia jedes Gesangstalent abgeht, lässt sich ihr Ex erweichen. Seine jetzige Verlobte Chelsea sieht in den Aufnahmen zudem einen Eignungstest für die Standhaftigkeit ihres Zukünftigen. Während der Session keimen dann doch wieder die Gefühle, und es kommt zu einem Angebot für Versöhnungssex. Während Charlie so in Teufels Küche gerät, versucht Alan heimlich, seine Freundin Melissa bei sich einziehen zu lassen.

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Spätestens als Melissa auch ihre Möbel ins Haus bringen will, wird Charlie klar, dass Alans Freundin in sein Heim einziehen will. Charlie ist wütend – weil aber Chelsea für Alan Partei ergreift, findet er sich mit der Situation ab. Doch bald übernehmen die beiden Frauen das Kommando im Haus, sodass Charlie und Alan schließlich aus ihrem Heim vertrieben werden und im Hotel landen. Höchste Zeit also für Charlie, für seine Verlobte eine alte Geschichte mit Melissa aufzuwärmen.

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Als Herb und Alans Exfrau Judith in die Ferien fahren, lassen sie die kleine Tochter – deren Vater Alan noch immer zu sein glaubt – in der Obhut von Judiths Mutter Leonore. Diese ruft bald schon ihren früheren Schwiegersohn um Hilfe an, allerdings nicht ohne Hintergedanken. Derweil sucht Jake, der sich, eben 15 geworden, legal hinter das Autolenkrad setzen darf, nach einem erwachsenen Begleiter. Weil Charlie sich unwillig zeigt, wird er kurzerhand mit einer verräterischen Aufnahme erpresst.

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Nachdem Alan Melissa nun nicht mehr zu sich einladen darf, sucht er nach einer günstigen Ausweichmöglichkeit. Als er als Aushilfskraft der Immobilienagentur seiner Mutter möblierte Villen vorführen muss, kommt ihm die rettende Idee: Warum Melissa nicht zu Schäferstündchen in die leer stehenden Luxushäuser einladen? Gleichzeitig will Charlie zwischen den verfeindeten Chelsea und Jake vermitteln und beraumt deshalb eine Aussprache an. Die beiden versöhnen sich und gehen nun gemeinsam auf Charlie los.

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Wie ein altes Ehepaar streiten sich Charlie und Alan in aller Öffentlichkeit und amüsieren sich darauf auf Kosten von Jake. Der Gelackmeierte beschließt deshalb, auf die Wochenenden mit den beiden zu verzichten. Weil diesen ohne Jake aber etwas fehlt, gräbt Alan ein Paartherapiebuch aus und macht mit Charlie die darin vorgeschlagenen Übungen, um ihre Beziehung zu verbessern. Die Läuterung aber schlägt fehl, und es braucht eine unerwartete Wendung, um Jake wieder in die Arme der Steithähne zu treiben.

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Charlies Verlobte Chelsea leidet unter heftigen Rückenschmerzen. Als sie dies Alan erzählt, rät dieser zur Brustverkleinerung. Zunächst heuchelt Charlie Zustimmung zum Eingriff, doch der Gedanke daran, sich demnächst mit halben Portionen begnügen zu müssen, macht den Brustfetischisten rasend. Empört wirft er Alan aus dem Haus. Doch da ist es bereits zu spät: Chesea hat einen Termin bei einem Plastischen Chirurgen. Derweil findet Alan bei seiner Mutter Evelyn Unterschlumpf, die den Rückkehrer nach allen Regeln der Kunst verwöhnt. Zu spät realisiert Alan ihre Hintergedanken.

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Evelyn gelingt es, für Charlie und Chelsea einen der begehrten Hochzeitstermine im Hotel Bel Air zu ergattern. Chelsea versetzt die nun unwiderruflich feststehende Vermählung in Hochstimmung. Bei Charlie hingegen wachsen die Zweifel. Um sich abzulenken, verziehen sich Alan und Charlie in eine Bar, wo der Alkohol bald in Strömen fließt, während sie eine hübsche Frau anbaggern. Mit einem gewaltigen Kater, ohne Erinnerungen an das Vorgefallene und mit einem schlechten Gewissen wachen die beiden Männer am nächsten Morgen im Bett der schönen Unbekannten auf.

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Chelseas College-Freundin Gail soll sich für einige Tage in Charlies Anwesen von ihrer Trennung erholen. Sofort verlieben sich alle Hausbewohner in die schöne Brünette. Auch Charlie ist hin und weg. Als die Furcht, Chelsea untreu werden zu können, überhandnimmt, sucht er verzweifelt nach einem Weg, Gail auf schonende Art und Weise loszuwerden. Kurzerhand entfacht er bei Alan die Hoffnung, Chancen bei Chelseas Freundin zu haben. Alan glaubt Charlie, beschleunigt aber mit seinen Avancen nur den Auszug Gails.

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Chesea beichtet Charlie, dass sie beim Sex mit ihm seit geraumer Zeit nicht mehr zum Orgasmus kommt. Charlie macht dafür seine mangelnde Attraktivität verantwortlich und geht daran, diesen Zustand zu ändern – erfolglos. Seine Verzweiflung wird grenzenlos, bis sich Chelsea zu einem weiteren Geständnis durchringt. – Auch Alan will seine Attraktivität steigern und greift deshalb zu einem ungeprüften Haarwuchsmittel, um damit seine wachsende Glatze zu bekämpfen. Das Ergebnis ist niederschmetternd.

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Endlich bringt Chelsea Charlie dazu, einen Tanzkurs zu besuchen. Während einer Lektion schlägt er seiner Verlobten einen Ehevertrag vor. Dass sich Chelsea ohne Widerspruch fügt, macht Charlie stutzig. Er hält sich nämlich für viel vermögender als Chelsea und sieht deshalb die Vorteile eines Ehevertrages auf seiner Seite. Doch dann erfährt er, dass seine Verlobte weit mehr Geld als er besitzt. Charlies Weltbild gerät ins Wanken: Wenn nicht das Geld, was sonst bewegt Chelsea dazu, ihn zu heiraten?

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Weihnachten steht vor der Türe, und Alan bereitet den traditionellen Festtagsschmaus vor. Derweilen nutzt Jake, angestachelt von Charlie und Evelyn, die Abwesenheit seiner Freundin Celeste, um mit „dem Mädchen vom Stand“ zu flirten. Das hat Konsequenzen, als Celeste überraschend doch noch auftaucht. Auch Evelyn ist nicht untätig; sie schleppt einen alten Mann im Rollstuhl an. Er hat Evelyn ein gutes Immobiliengeschäft versprochen, sollte sie und ihre Söhne den Weihnachtsabend gemeinsam mit ihm verbringen.

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Jake will nach seinem Fauxpas Freundin Celeste zurückgewinnen und komponiert deshalb einen Liebessong für sie. Und einmal mehr ist Onkel Charlie mit Rat zur Stelle. Gleichzeitig hat Alan wieder einmal Pech mit einer Internetbekanntschaft und trifft in seinem Bedürfnis nach menschlicher Nähe mit Judiths Mann Herb einen Seelenverwandten. Als Judith erfährt, dass die beiden gemeinsam einen Flohmarkt besuchen wollen, verbietet sie Alan jeden Kontakt mit Herb. Dieser klettert in seiner Not aus dem Fenster.

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Um zu verhindern, dass er Chelsea zu ihren erzkonservativen Eltern begleiten muss, schiebt Charlie eine Darmspiegelung beim Arzt vor. Chelsea durchschaut die Lüge ihres Zukünftigen und lädt zur Vergeltung heimlich ihre Eltern für ein paar Tage in Charlies Haus ein. Dieser wird auf dem falschen Fuß erwischt, als er im eigenen Anwesen auf seine baldigen Schwiegereltern trifft. Doch dann offenbart sich Charlie und Alan eine geheime Seite von Chelseas Vater, der in Los Angeles überraschende Pläne verfolgt.

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Alan landet im Knast, nachdem er einen Blind-Date-Konkurrenten niedergeschlagen hat. Charlie und Evelyn heuern deshalb zu Alans Verteidigung den Spitzenanwalt Brad Harlow an. Dieser ist, wie sich bald zeigt, das pure Gegenteil von Charlie: nett, kinder- und mutterliebend sowie sozial sehr, sehr engagiert. Als Harlow Chelsea zu einer Charity-Veranstaltung einlädt, sieht Alan den Moment gekommen, Charlie vor dem möglichen Nebenbuhler zu warnen. Unverzüglich machen sich Charlie, Alan und Jake auf den Weg zu Brads Ranch.

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Als Chelsea erst früh morgens nach Hause kommt, nimmt Charlies Eifersucht überhand. Nach einem gewaltigen Streit eskaliert die Situation: Chelsea zieht kurzerhand zu einer Freundin und Charlie gibt sich einmal mehr dem Alkohol hin. Tage später treffen sich die beiden schließlich zur Aussprache: Dabei gesteht Chelsea Charlie, in Anwalt Brad den perfekten Mann gefunden zu haben. Charlie verspricht daraufhin, sich besser zu benehmen. Doch es dauert nicht lange und die guten Vorsätze sind passé.

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Es ist aus: Packleute tragen Chelseas Habseligkeiten aus dem Haus, und Charlie fällt darüber in eine tiefe Depression. Wochen schließt er sich in seinem Zimmer ein, bis Alan darauf dringt, den ärgsten Müll zu entsorgen. Auf einer Irrfahrt gabelt Charlie die Masseuse Betsy auf, und zusammen verschwinden sie für drei Tage. Als die beiden wieder auftauchen, präsentiert Charlie Betsy seiner Familie als die neue Frau Harper. Dass seine Ehefrau bereits verheiratet ist, stört den Frischvermählten wenig: Hauptsache, er kann eine heiße Braut sein Eigen nennen.

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Nachdem Charlie auf Drängen Alans endlich seine selbstgewählte Isolation verlassen hat und sich einen Film ansehen will, erspäht er ausgerechnet im Kino Chelsea und ihren neuen Lover Brad. Kurzerhand flüchtet er, nur um sich später mit Alan vor Chelseas Haus auf die Lauer zu legen. Später beobachten die beiden, wie Brad die Freundin lediglich vor das Haus begleitet und danach weiterfährt. Zu ihrem Erstaunen steigt Chelsea wieder ins Auto und fährt alleine los, Richtung Malibu, Richtung Charlies Haus.

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Charlie, der Womanizer ist zurück. Als er zufällig auf Chelseas beste Freundin trifft dauert es nicht lange, bis die beiden zusammen im Bett landen. In die Zwickmühle gerät Charlie, als ihn seine Exverlobte aus Mexiko anruft und ihm gesteht, dass es mit Brad nicht klappt und sie sich nach ihm sehnt. Alan sorgt derweil bei einer betuchten Patientin mit medizinischen Nackenmassagen für Orgasmen ohne Ende. Die Frau ist so begeistert, dass sie Alan für Hausbesuche bucht.

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Jake vertrödelt die Tage mit seinem neuen Freund Eldrige. Zusammen stellen die beiden Charlies Bude auf den Kopf. Dieser kann sich nicht recht auf seine Arbeit konzentrieren und gerät mit dem Komponieren einer Titelmelodie für das Fernsehen in Verzug. Als sich Jake und Eldridge schließlich betrinken und sich darauf im Haus übergeben, beschließt Alan zu intervenieren und mit Edridges Mutter zu reden. Als er der Frau gegenübersteht verstummt er augenblicklich, geblendet von ihrer Schönheit und Coolness.

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Um bei seiner neuen Flamme Eindruck zu schinden, bringt Alan zur Romantik-Hotelnacht heimlich Austern, Erdbeeren und Champagner mit ins Zimmer. Es soll so aussehen, als hätte er diesen Luxus beim Zimmerservice bestellt – und tatsächlich gelingt ihm die Vernebelungsaktion. Allerdings ist es mit der Güte der mitgebrachten Leckereien nicht weit her, was sich in seinem Magen zur Katastrophe ausweitet. Charlie trauert derweil seiner Exverlobten nach und bestellt sich eine Edelprostituierte, die mit ihm alles so durchspielen soll, wie er es mit Chelsea erlebt hat.

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Alans Schwieger-Großvater ist gestorben und hat ihm eine wertvolle Standuhr vermacht. Gemeinsam mit seinem Sohn Jake macht er sich auf die lange Fahrt nach Sacramento, um die Uhr abzuholen. Charlie leidet unter Schlaflosigkeit und will sich bei seinem Apotheker ein Schlafmittel besorgen, bekommt stattdessen jedoch Marihuana. Zu Hause raucht er zusammen mit Berta ein paar Tüten. Als Berta einkaufen geht, erscheinen ihm im Rausch alle seine Verflossenen und machen ihm Vorwürfe.

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Wegen zahlreicher unbezahlter Strafzettel und einem verpassten Gerichtstermin wird Charlie der Führerschein entzogen, weshalb er sich fortan von Jake durch die Gegend kutschieren lässt. Währenddessen wird Alan zu Chelseas Geburtstagsfeier eingeladen. Charlie, selbst kein Partygast, drängt Jake dazu, Chelsea eine Geburtstagskarte zu überbringen. Er selbst wartet in der Zwischenzeit im Auto vor ihrem Haus.

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