After his wife kicks him out of the house, Alan has to move in with his brother Charlie.

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Der Junggeselle Charlie – erfolgreich im Beruf und bei den Frauen – genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. Damit ist es bald vorbei, als sein Bruder Alan bei ihm einzieht. Dessen Frau Judith hat ihn aus dem Haus geworfen, weil sie lesbisch geworden ist. Alan bringt auch seinen zehnjährigen Sohn Jake mit, mit dem sich Charlie bald gut versteht. Während Alan mit seiner Frau ausgeht, um seine Ehe zu retten, verbringen Charlie und der kleine Jake eine Pokerrunde mit Charlies Freunden. Jake entpuppt sich als Pokergenie und gewinnt. Alan zieht daraufhin sofort mit seinem Sohn zu Evelyn, seiner und Charlies Mutter. Bald muss er einsehen, dass sie die gleichen Erziehungsfehler bei Jake macht, die sie bereits bei ihm und seinem Bruder verbrochen hat. Charlie, der den Jungen nicht missen will, gewährt den beiden erneut Asyl.

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Charlie ist gegen die strenge Erziehung, die sein Bruder Alan bei Jake anwendet. Das ändert sich bald, als der Kleine einen Möwenschwarm in sein Zimmer lockt, der sich nicht mehr vertreiben lassen will. Jake bettelt um Verzeihung, doch Charlie macht es ihm nicht leicht. Alan will Judith nicht verlieren und macht sich mit Reparaturen in ihrem gemeinsamen Haus nützlich. Nach einem leidenschaftlichen Kuss schöpft er neue Hoffnung, obwohl Judith ihm gesteht, dass sie ihn nur aus Angst vorm Alleinsein geküsst hat.

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Alan organisiert einen Tag in Disneyland, um seinem Sohn Jake die Trennung von seiner Mutter schmackhaft zu machen. Jake wird jedoch krank und will nach Hause zu seiner Mutter. Es versetzt Alan einen Stich ins Herz, dass sein Sohn sich nicht bei ihm zu Hause fühlt. Gemeinsam mit Charlie versucht er, seinen Kummer zu ertränken. Dabei kommen die beiden auf die Idee, sich endlich gegen ihre Mutter Evelyn aufzulehnen, die sie immer noch bevormunden will.

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Charlies Haushälterin Berta will sich von Alan nicht vorschreiben lassen, wie sie den Haushalt zu führen hat und kündigt. Als Alan keinen Ersatz für sie findet, versucht er, Berta wieder zurückzugewinnen – doch sie gibt sich äusserst hartnäckig. Ihr einziger Schwachpunkt ist ein Lendenwirbelproblem, und damit hat Alan als Chiropraktiker einen Trumpf in den Händen. Unterdessen hat Charlie alle Mühe, Jake in sauberen Kleidern an seine Mutter Judith zu übergeben.

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Noch völlig verkatert von einer feuchten Nacht in Las Vegas, besucht Charlie zusammen mit Alan eines von Jakes Fussballspielen. Während Jakes Team wieder einmal zu verlieren droht, entdecken Charlie und Alan die Vorzüge solcher Spiele: die Mütter der kleinen Kicker sind allesamt geschieden und attraktiv, insbesondere Kate, mit der Charlie gleich ein Date ausmacht. Alan, der Charlie eindringlich vor Fussballermüttern gewarnt hat, gerät selbst ins Visier zweier Mütter.

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Ein Blick auf die Telefonnummer des Anrufers, und Charlie weiß, ob er den Hörer abhebt oder nicht. Deshalb kommt Evelyn persönlich vorbei, um Charlie und Alan zum Abendessen einzuladen: sie will ihnen ihren neuen Verehrer Tommy vorstellen. Doch Tommy bringt seine Tochter Olivia mit, eine Ex-Liebschaft von Charlie, die er irgendwann hat abblitzen lassen – der Abend ist ruiniert. Das ist Tage später auch Evelyns Beziehung, nachdem Tommy sie wegen einer Jüngeren verlassen hat.

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Die zauberhafte Cindy schaut regelmässig bei Charlie vorbei, um nach dem Surfen zu duschen. Als Jake ein Tattoo auf dem Po der hübschen Blondine entdeckt, regen sich bei ihm erste pubertäre Gefühle. Judith ist fassungslos, als sie von der Beobachtung ihres Sohnes erfährt. Doch schon bald freundet sie sich mit Cindy an und begleitet sie beim Surfen - und beim Duschen. Während Charlie alles ganz locker sieht, glaubt Alan, Judith sei nun endgültig lesbisch geworden.

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Jakes Klasse soll ein Musical zum Thema »Industrielle Revolution« einüben, und dafür werden noch freiwillige Helfer gesucht. Charlie ist sofort mit von der Partie, aber nur, weil er Jakes hübsche Lehrerin beeindrucken will. Schon bald stellt er fest, dass er als Werbejingle-Komponist nicht unbedingt für das Theater geeignet ist. Aber die Kinder lieben seine Lieder, und so setzt Charlie alles daran, um aus dem trockenen Thema doch noch eine bühnenreife Show zu machen.

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Weil er Angst vor einer festen Bindung hat, trennt sich Charlie von Wendy. Die gesamte Familie, allen voran der kleine Jake, sind mit diesem Entschluss überhaupt nicht einverstanden. Als dann auch noch Alan mit Charlies Stalkerin Rose anfängt Scrabble zu spielen, sieht Charlie ein, dass sein ständiges Misstrauen gegenüber Frauen schon in Verfolgungswahn übergeht, und er entschuldigt sich bei Rose. Oder benutzt sie Alan wirklich nur, um Charlie näher sein zu können?

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Charlies alte Liebe Lisa will sich wieder mit ihm treffen. Das kommt Charlie ganz gelegen, denn er hat noch Gefühle für sie und denkt, dass sie zu ihm zurückkehren will. Doch er wird böse enttäuscht, denn Lisa teilt ihm ihre Hochzeitspläne mit. Um ihr zu beweisen, dass auch er ein pflichtbewusster Ehemann sein kann, lädt er sie zu einem harmonischen Thanksgiving-Essen mit der ganzen Familie ein, das nicht ganz wie geplant läuft.

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Der Zufall will es, dass Charlie und Alan während eines Kinobesuchs Alans Exfrau Judith treffen. Sie ist kaum wiederzuerkennen: neue Frisur, neues Styling, neuer Partner – ausgerechnet Jakes Fussballtrainer. Alan überkommt das Gefühl, dass er auch etwas Veränderung gebrauchen könnte, zumal sogar Jake ihm gesagt hat, er sei uncool. Um dies zu ändern, geht Alan mit Charlie einkaufen. Keine gute Idee, denn der Modegeschmack der beiden kann unterschiedlicher nicht sein.

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Charlies Haushälterin Berta bringt ihre 16-jährige Enkelin Prudence mit zum Putzen. Die ist ein frühreifes Früchtchen, was Charlie und Alan ziemlich durcheinander bringt, denn es ist verboten, an solchen Früchten zu naschen. Judith, mit der Alan in Scheidung lebt, soll nichts von Prudence erfahren, weil sonst die Wochenendaufenthalte ihres gemeinsamen Sohnes Jake in Charlies Haus gefährdet sind. In seiner Not tut Charlie vor Prudence so, als sei er mit Rose, der Frau von nebenan, die ihn immer verfolgt, verlobt. Rose hat nichts dagegen einzuwenden.

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Charlie ist schon lange hinter einer hübschen Nachbarin her. Nun hat er erfahren, dass sie sich an ihrem Mann rächen will, der sie betrügt. Charlie will die Gelegenheit zum »Rache-Sex« für seine Zwecke ausnützen. Die Nachbarin will ihre Schwester zu einem Date mitbringen. Charlie überredet Alan, mit der Schwester auszugehen. Kurz vor dem Date stecken sich die beiden bei Alans Sohn Jake mit einer Erkältung an. Alle Bemühungen, rechtzeitig zum Date gesund zu werden, nützen nichts, und das Date platzt. Aber immerhin sind sich die beiden Brüder bei ihrem Kampf um Genesung ein wenig näher gekommen.

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Charlie hat ein grosses Problem: Er ist pleite, und sein Finanzberater sieht keine Hoffnung mehr für seine Lage. Um seinem Bruder zu helfen, entwirft Alan ein drastisches Sparprogramm. Allerdings reicht der Finanzplan nicht aus, und Charlies einzige Hoffnung liegt auf seiner Mutter, die ihm das nötige Geld leihen könnte.

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In einer Tiefgarage trifft Charlie auf die psychisch labile Frankie, die gerade mit einem Baseballschläger das Auto ihres Psychiaters zertrümmert. Die attraktive Frau hat es ihm sofort angetan, und er spricht sie an. Da Frankie behauptet, keine Bleibe zu haben, darf sie bei Charlie und Alan einziehen. Zwischen den beiden Brüdern beginnt ein harter Rivalitätskampf, denn jeder will die »hübsche Irre« für sich gewinnen.

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Frankie, die geheimnisvolle Irre, hat Charlie und Alan das Herz geraubt. Als sie Alan ihre Probleme offenbart, bietet er ihr an, mit ihrer Tochter Joanie bei ihm einzuziehen. Eifersüchtig muss Charlie mit ansehen, wie sich zwischen Frankie und seinem Bruder langsam eine Romanze entwickelt.

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Alan sucht einen Vormund für Jake, falls Judith und er früh sterben würden. Er entscheidet sich allerdings nicht für seinen Bruder Charlie, sondern für seine durchgeknallte Verwandtschaft. Um Alan zu beweisen, dass er der geeignete Vormund für Jake ist, lässt Charlie nichts unversucht. Die Gelegenheit ergibt sich, als Jake sich bei einem Basketballspiel verletzt. Leider läuft Charlie in der Notaufnahme einer hübschen Krankenschwester über den Weg.

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Charlie erhält überraschend eine E-Mail seiner ehemaligen attraktiven Freundin Jill. Natürlich sagt er nicht nein, als sie ihm vorschlägt, sich mit ihm zu treffen. Doch zu Charlies Entsetzen ist die hübsche Jill mittlerweile ein Mann und nennt sich Bill. Als sich Charlies Mutter Evelyn auch noch ausgerechnet in Bill verliebt, droht die Situation gänzlich ausser Kontrolle zu geraten.

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Jake feiert Geburtstag, und zu Charlies Freude kommt auch Judiths attraktive Schwester Liz, mit der er auf Judiths Hochzeit heftigen Sex in der Garderobe hatte. Doch Liz erinnert sich nur noch an die Feier, nicht aber an Charlie. Sie hat nur Augen für Alan, den sie verführen will, um ihrer Schwester eins auszuwischen. Als Judith davon Wind bekommt, versucht sie, Liz’ Plan mit allen Mitteln zu durchkreuzen. Jakes Geburtstag wird in dem Chaos bald zur Nebensache.

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Jake verbringt das Wochenende bei seinem Vater Alan. Doch was ein harmonischer Tag werden sollte, wird zum Desaster, denn Jakes ständige schlechte Laune geht Alan und Charlie mächtig auf die Nerven. Die beiden versuchen den Grund für Jakes seltsames Benehmen herauszufinden, bleiben aber erfolglos. Die letzte Hoffnung ist der Termin bei einer Kinderpsychologin. Als alle Bemühungen scheitern, hat Haushälterin Berta eine verblüffende Idee.

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Um sich gegen die Forderungen seiner Noch-Ehefrau Judith zu wehren, engagiert Alan die Scheidungsanwältin Laura. Da sie glaubt, dass Charlies Frauengeschichten Alans Sorgerecht für Jake gefährden, bittet sie den »Casanova« Charlie zu einem persönlichen Gespräch, das mit einer heissen Nacht im Bett endet. Laura trifft mit Charlie eine Vereinbarung: Ab sofort muss er ihr als Liebhaber zur Verfügung stehen. Was für Charlie als Segen beginnt, entpuppt sich schnell als Fluch.

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Alan gibt Judiths Bitten nach und schickt Jake zu einer Psychologin. Allerdings bräuchte Alan selbst eine Therapie viel dringender, denn er schlafwandelt. Als Evelyn Charlie von diesem Problem erzählt, hat er eine grandiose Idee, wie er seinem Bruder die unliebsame Nachaktivität austreiben kann.

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Charlie gibt ein paar frauenfeindliche Äußerungen von sich, die Jake prompt zu Hause bei seiner Mutter Judith nachplappert. Pech nur, dass gerade Judiths Selbsthilfegruppe anwesend ist. Die vier Frauen sind auf Männer - besonders auf Charlie – nicht gut zu sprechen, und auf deren Druck hin erteilt Judith ihrem Sohn Hausverbot bei Charlie und Alan. Die beiden Männer lassen nichts unversucht, um Jake wieder bei sich aufnehmen zu dürfen...

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Charlie hat einen Männerabend organisiert und dazu seine coolen Kumpels Sean Penn, Elvis Costello, Bobby Cooper und Harry Dean Stanton zu Zigarren und Whisky eingeladen. Seinen Bruder Alan bittet er allerdings, der Runde fern zu bleiben. Alan ist enttäuscht, denn er ist es leid, immer als der »kleine Bruder« behandelt zu werden. Als er dann später doch noch dazukommt, zeigen Charlies Freunde Herz und geben ihm eine Chance – doch Alan verpatzt sie mit Bravour.

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