Nach ihrer Trennung von Luke (Scott Patterson) hält Lorelai (Lauren Graham) es nicht mehr alleine aus. Sie fährt zu Christopher (David Sutcliffe) und verbringt die Nacht mit ihm. Von ihrem schlechten Gewissen geplagt verlässt sie am nächsten Morgen fluchtartig Christophers Wohnung. Rory (Alexis Bledel) ist traurig, weil Logan (Matt Czuchry) nach London abgereist ist. Er hat jedoch ein Abschiedsgeschenk in ihrer gemeinsamen Wohnung hinterlassen: eine Spielzeugrakete! Rory ist zunächst irritiert und weiß nicht, was sie davon halten soll. Frustriert fährt sie nach Stars Hollow, um mit ihrer Mutter zu sprechen. Lorelai macht ihr den Vorschlag, Logan in London zu besuchen. Zunächst ist Rory unsicher, ob sie dies wirklich tun soll. Doch dann findet sie durch eine ausführliche Internetrecherche raus, was Logans Abschiedsgeschenk zu bedeuten hat... Lorelai entrümpelt ihre Wohnung, um alle Sachen, die sie an Luke (Scott Patterson) erinnern, loszuwerden. Kirk (Sean Gunn) und Taylor (Michael Winters) verursachen einen bizzaren Unfall, der Lukes Dinner zerstört.

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Rory (Alexis Bledel) ist traurig, dass sie nicht wie geplant mit Logan (Matt Czuchry) nach Asien fahren kann. Da er nach London musste, um dort in der Firma seines Vaters zu arbeiten, entschliesst sie sich, die Semesterferien in Stars Hollow zu verbringen. Glücklicherweise ist gerade ihre beste Freundin Lane (Keiko Agena) aus den Flitterwochen zurückgekehrt. Doch leider ist die Wiedersehensfreude getrübt. Lane und ihr frisch gebackener Ehemann haben sich nicht nur einen Magen-Darm-Virus eingefangen; Lane ist auch ziemlich enttäuscht von ihren ersten sexuellen Erfahrungen, wie sie Rory unter vier Augen gesteht. Dann erfährt Lane auch noch, dass die Hochzeitsnacht nicht ohne Folgen geblieben ist. Zum Trost für die geplatzte Reise schmückt Lorelai (Lauren Graham) das ganze Haus für Rory und verwandelt es in einen asiatischen Tempel. Bei einem aussergewöhnlichen Sushi-Mix von Sookie (Melissa McCarthy) machen es sich die beiden auf dem Sofa gemütlich. Da klingelt plötzlich das Telefon, und Rory hört mit an, was Christopher (David Sutcliffe) auf den Anrufbeantworter ihrer Mutter spricht: Er will mit ihr über die gemeinsame Nacht sprechen. So erfährt Rory, dass ihre Eltern miteinander geschlafen haben, und verurteilt ihre Mutter dafür aufs Schärfste. T.J. (Michael DeLuise )hilft Luke (Scott Patterson), dessen demoliertes Restaurant wieder auf Vordermann zu bringen. Während der Reparaturarbeiten erzählt Luke T.J., dass er und Lorelai getrennt sind. T.J. lädt ihn daraufhin zu einem Abendessen ein.

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Emily (Kelly Bishop) plant, für die Enkelkinder ihrer Freunde einen Ball zu veranstalten. Die Kinder sollen bei der Veranstaltung zeigen können, was sie im Benimmunterricht gelernt haben. Nun fehlt Emily nur noch ein geeigneter Ort für die Generalprobe des Balls, und ihr kommt - wie könnte es anders sein - das Dragonfly Inn in den Sinn. Als dann probeweise Emily und die Kinderschar zu einer Teegesellschaft in Lorelais (Lauren Graham) Hotel auftauchen, ist Michel (Yanic Truesdale) vor Begeisterung ganz aus dem Häuschen - ganz im Gegensatz zu Lorelai, welcher der Anblick der kleinen Mädchen Magenschmerzen verursacht. Michel schafft es durch einen Trick, seine Chefin dazu zu bringen, gemeinsam mit ihm daran teilzunehmen. Rory (Alexis Bledel) hat grosse Sehnsucht nach Logan (Matt Czuchry), aber auch Angst, dass ihre Beziehung die grosse Entfernung nicht überdauert. Lane (Keiko Agena) ringt sich endlich dazu durch, Zack (Todd Lowe) von ihrer Schwangerschaft zu erzählen. Zunächst reagiert er fast gleichgültig darauf. Lane ist wütend und traurig, doch bei einer Aussprache stellen beide fest, dass das Problem eigentlich woanders liegt.

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Nachdem Christopher (David Sutcliffe) Lorelai (Lauren Graham) seine Liebe gestanden und ihr erklärt hat, notfalls auch auf sie zu warten, lässt sie sich auf eine Beziehung mit ihm ein. Rory (Alexis Bledel) findet ein paar exzentrische neue Freundinen bei einer Kunstausstellung und Richard (Edward Herrmann) wird Gastdozent in Yale. April (Vanessa Marano) bleibt ein paar Wochen bei Luke (Scott Patterson) während Anna (Sherilyn Fenn) verreist ist. Emily (Kelly Bishop) wird verhaftet und Lorelai muss sie aus dem Gefägnis holen.

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Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) sind entzückt, als Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) zum Freitagsdinner als Paar kommen. Christopher offenbart, dass Sherry (Mädchen Amick) ihm einen Brief geschickt hat indem steht, dass es ihr leid tut Gigi (Nicolette Collier) verlassen zu haben und das die beiden sie in Paris besuchen sollen. Lorelai kann nicht glauben, dass er das in Betracht zieht und die beiden streiten. Logan (Matt Czuchry) kehrt aus geschäftsgründen zurück in die Stadt und stattet Rory (Alexis Bledel) einen überraschenden Besuch ab. Rory ist begeistert, jedoch bemerkt sie beim Essen mit seinen Kollegen, dass sie keinerlei Bezug zu seiner neuen Geschäftswelt hat. Währenddessen wird Stars Hollow von schlechter Luft geplagt, nachdem ein Güterzug mit Gewürzguken entgleiste.

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Im Rahmen eines Elternwochenendes besuchen Christopher (David Sutcliffe) und Lorelai (Lauren Graham) Rory( Alexis Bledel) in der Universität. Doch was wie ein nettes Treffen beginnt, wird schnell zur komplizierten Familienangelegenheit, denn Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) sind ebenfalls dabei. Um zu beweisen wie toll er ist, lädt Christopher Rory und all ihre Mitarbeiter der Yale Daily News zu einem teuren Essen ein, bei dem alle zu viel trinken. Luke (Scott Patterson) trifft auf Aprils (Vanessa Marano) Schwimmlehrerin, die ihm vorschlägt, den Kurs für Erwachsene zu besuchen. Luke bittet sie daraufhin um ein Date.

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Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) fahren gemeinsam mit Gigi (Nicolette Collier), Christophers Tochter, nach Paris um deren Mutter zu besuchen. Die beiden verbringen eine wunderschöne und romantische Zeit in Paris. Rory (Alexis Bledel) beendet ihre Laufbahn als Chefredakteurin bei der Yale Daily News und ist sich plötzlich unsicher über ihre Zukunft. Olivia (Michelle Ongkingco) und Lucy (Krysten Ritter) schlagen eine Mädelsabend Stars Hollow vor, während Lorelai weg ist. Als sie zurückkommen, stellt Rory überraschend fest, dass Lucys neuer Freund ihr alter Freund Marty (Wayne Wilcox) ist, der jedoch vorgibt Rory nicht zu kennen. Christopher und Lorelai kehren mit einer Überraschung zurück.

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Lorelai (Lauren Graham) lädt Rory (Alexis Bledel) zum essen ein, um ihr von den Hochzeitsplänen zu berichten. Rory (Alexis Bledel) tut begeistert während Christopher (David Sutcliffe) dabei ist, später erzählt sie Lorelai jedoch, wie verletzt und verärgert sie wirklich ist. Logan (Matt Czuchry) kommt überraschend vorbei und kündigt an nach New York zu gehen, um seine eigene Internetfirma aufzubauen. Als April (Vanessa Marano) etwas zustößt, bittet Luke (Scott Patterson) Lorelai verzweifelt um Hilfe.

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Als Christopher (David Sutcliffe) Lorelai (Lauren Graham) fragt, warum sie ihn nicht in ihr alltäglichen Leben in Stars Hollow einbezieht, äußert sie ihre Besorgnis darüber, dass ihre alten Freunde ihn vielleicht nicht aktzeptieren würden. Christopher bemüht sich eine Bindung zu den Menschen in der Stadt aufzubauen und Lorelai nimmt ihn mit zu einem Strickwettbewerb, wo seine gutgemeinte Geste das Fest früher beendet. Auf Lucys (Krysten Ritter) Geburtstagsparty konfrontiert Rory (Alexis Bledel) Marty (Wayne Wilcox) bezüglich seiner Gleichgültigkeit ihr gegenüber. Luke (Scott Patterson) ist berührt durch die Geburt von T.J. (Michael DeLuise) und Liz (Kathleen Wilhoite) Baby und als er erfährt, dass Anna (Julie Dolan) vor hat mit April (Vanessa Marano) nach New Mexico zu ziehen, beantragt er das geteilte Sorgerecht.

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Luke (Scott Patterson) und Lorelai (Lauren Graham) haben einen innigen Augenblick, als Luke ihr Liz (Kathleen Wilhoite) Baby vorstellt. Christopher (David Sutcliffe) bekommt das Ganze mit und ist nun noch besorgerter darüber, ob Lorelai die Hochzeit wirklich will. Am nächsten Tag streiten sich Lorelai und Christopher darüber, ob sie Gelübde bei der Hochzeitsfeier austauschen sollen, die Emily (Kelly Bishop) für sie organisiert. Luke kontaktiert einen Anwalt wegen seiner Sorgerechtskonflikte mit Anna (Sherilyn Fenn). Daraufhin trifft er auf Christopher und die beiden führen einen hässlichen Streit auf offener Sraße. Währenddessen hat Logan (Matt Czuchry) herausgefunden, dass Rory (Alexis Bledel) und Marty (Wayne Wilcox) nur so getan haben, als wären sie sich zum ersten Mal begegnet und erzählt Lucy (Krysten Ritter) davon.

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Anstatt Weihnachten zu feiern, während Rory (Alexis Bledel) über die Feiertage in London ist, verschieben Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) die Festtage. Nach Rorys Rückkehr wird der Baum geschmückt, gebacken und geshoppt- das erste mal als eine Familie. Als sie unerwarteter Weise im Inn einkehren, bittet Luke (Scott Patterson) Lorelai ein Empfehlungsschreiben für ihn zu verfassen, für seinen Sorgerechtsstreit um April. Lorelai ringt eine Zeit lang mit sich, doch als sie Luke und April (Vanessa Marano) in der Mall begegnet, wird ihr plötztlich bewusst, wie wichtig Luke immer in Rorys Leben war. Inspiriert dadurch, verfässt sie das Schreiben und schickt es Luke. Rory entschließt sich einen Entschuldigungsbrief an Lucy (Krysten Ritter) zu schreiben um zu erklären, warum sie und Marty (Wayne Wilcox) ihre Vergangenheit verschwiegen haben.

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Bei Sookie (Melissa McCarthy) und Jackson (Jackson Douglas) hängt der Haussegen schief. Sookie ist gegen ihren Willen wieder schwanger, und Lorelai (Lauren Graham) versucht, ihr die positiven Aspekte dieser Situation vor Augen zu führen. Luke (Scott Patterson) und Anna (Sherilyn Fenn) müssen zu einer Anhörung wegen des Sorgerechtsstreit um April (Vanessa Marano). Mit Hilfe von Paris (Liza Weil) verträgt sich Rory (Alexis Bledel) wieder mit Lucy (Krysten Ritter), die ihr erzählt, dass sie und Marty (Wayne Wilcox) getrennt sind. Während Richards (Edward Herrmann) Kurs in Yale, wird Rory Zeugin eines erschreckenden Vorfalls. Letztlich findet Christopher (David Sutcliffe) den Brief, den Lorelai für Lukes Empfehlung geschrieben hat und konfrontiert sie damit.

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Richard (Edward Herrmann) muss sich nach einem Herzinfarkt einer Bypassoperation unterziehen, und Emily (Kelly Bishop), Lorelai (Lauren Graham) und Rory (Alexis Bledel) warten voller Angst und Ungeduld auf den Arzt. Lorelai kann Christopher (David Sutcliffe) nicht erreichen, der noch immer sauer ist wegen des Streits der letzten Nacht. Genervt von Emily, ist Lorelai erleichtert, als Luke (Scott Patterson) unangekündigt auftaucht und freiwillig für Emily Besorgungen macht. Christopher kommt letztlich doch noch im Krankenhaus an, jedoch ist der Anblick von Luke und Lorelai mehr als er ertragen kann.

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Zwei Tage nach seiner Bypassoperation ist Richard (Edward Herrmann) auf dem Weg der Besserung. Rory (Alexis Bledel) fährt zurück nach Yale, wo Richards Kurs nun von dem jungen, attraktiven Tucker Culbertson (Cameron Bender) geleitet wird, der Rory mit seinem Scharm verwirrt. Lorelai (Lauren Graham) versucht sich von ihren Hochzeitsproblemen abzulenken und plant mit Sookie (Melissa McCarthy) die Beisetzung für einen von Michels (Yanic Truesdale) geliebten Hunden. Letztlich kommt Christopher (David Sutcliffe) zurück um mit Lorelai über ihre Probleme zu sprechen, wie zum Beispiel Lorelais Gefühle für Luke (Scott Patterson).

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Beim Freitags-Dinner wollte Lorelai (Lauren Graham) ihren Eltern berichten, dass es keine Hochzeit geben wird. Jedoch kam es nicht dazu, denn es ging um die neue gesunde Lebensweise die Emily (Kelly Bishop) eingeführt hat, damit sich Richard (Edward Herrmann) besser von seinem Herzinfarkt erholt. Lorelai beauftragt Sookie (Melissa McCarthy) Richard gesundes Essen zu bringen und dann Emily bei seinen Geschäftsangelgenheiten zu unterstützen. Bei einer Flasche Scotch erzählt Lorelai ihrer Mutter doch von der Trennung. Rory (Alexis Bledel) ist bei einem unangenehmen Geburstagsessen mit Logans (Matt Czuchry) Vater, der sie bittet ihm zu helfen Logan in die richtige Richtung zu lenken. Später erhält Logan beunruhigende Neuigkeiten über die Online-Firma, die er erworben hat.

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Inmitten der Planungen für Lanes (Keiko Agena) Babyparty bekommt Rory (Alexis Bledel) den lang erwarteten Anruf der New York Times. Lorelai (Lauren Graham) übernimmt die Partyplanung und muss zwischen Lane und Mrs. Kim (Emily Kuroda) vermitteln bei einem Streit darüber, wie die Zwillinge erzogen werden sollen. Logan (Matt Czuchry) gesteht Rory sein Geschäftsdesaster. Rory bietet ihm volle Unterstützung an, doch stattdessen will er mit alten Kollegen nach Las Vegas fliegen um Dampf abzulassen. Rory ist enttäuscht und besorgt. Als Luke (Scott Patterson) herausbekommt, dass Liz (Kathleen Wilhoite) und T.J. (Michael DeLuise) versuchen sein Boot zu verkaufen, trifft er ein paar lebensverändernde Entscheidungen und plant eine Bootstour mit April (Vanessa Marano). Letztlich muss Lane strikte Bettruhe einhalten und muss deshalb durch Stars Hollow geschoben werden, um zu ihrer Party in Miss Patty's zu kommen.

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Lorelai (Lauren Graham) möchte unbedingt, dass Rory (Alexis Bledel) mit zu Mias (Elizabeth Franz) Hochzeit kommt, doch Rory hat das Gefühl, Logan (Matt Czuchry) nicht allein lassen zu können. Nach dem Fiasko in seiner Firma geht es Logan psychisch schlecht, was er allerdings durch ein unausstehliches Verhalten zu kompensieren versucht. Als Mitchum (Gregg Henry) eines Morgens in die Wohnung platzt und seinen Sohn auffordert, sich in einer Stunde in seinem Büro zu melden, reagiert Logan mehr als kindisch - und Rory platzt der Kragen. Kurzerhand sagt sie doch für Mias Hochzeit zu. Lorelai freut sich so darüber, dass sie Rorys Vorschlag zustimmt, Emily (Kelly Bishop) mit auf das Fest zu nehmen. Auf der Hochzeit ist Emily verärgert darüber, wie nah sich die drei stehen. Lorelai findet heraus, dass Emily schon vor fünf Jahren Kontakt zu Mia aufnahm, um Fotos aus den Jahren zu sehen, in denen sie und Lorelai zerstritten waren. Logan taucht überraschend auf und bittet Rory um Vergebung. Lane (Keiko Agena) und Zach (Todd Lowe) bitten Luke (Scott Patterson), Pate ihrer Zwillinge zu werden.

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Es ist das alljährliche Frühlingsfest in Stars Hollow. Lorelai (Lauren Graham) und Michel (Yanic Truesdale) sind ziemlich damit beschäftigt, die ganzen neuen Gäste im Hotel Willkommen zu heißen. Rory (Alexis Bledel) ist auf dem Rückweg aus Providence. April (Vanessa Marano) schenkt Luke (Scott Patterson) einen Armreif. Später fahren Rory, Lorelai, Michel und Logan (Matt Czuchry) mit ein paar Gästen aus dem Hotel zum Fest. Diese sind jedoch sehr skeptisch gegenüber dem Heulabyrinth.

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Obwohl eine Aussprache zwischen Lorelai (Lauren Graham) und Luke (Scott Patterson) stattgefunden hat, ist die Stimmung zwischen den beiden angespannt. Als Lorelais Auto kaputtgeht ist es dennoch Luke, den sie um Hilfe beim Kauf eines neuen Wagens bittet. Paris (Liza Weil) flippt aus über den ganzen Möglichkeiten die sie hat, da sie von vielen Universitäten akzeptiert wurde. Auf der anderen Seite werden Rorys (Alexis Bledel) Hoffnungen zerstört, als sie für das Praktikum bei der New York Times abgelehnt wurde. Jackson (Jackson Douglas) zerstört versehentlich das Puppenhaus von Lorelai. Jedoch ist es das einzige aus ihrer Kinderheit, das sie mochte.

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Weder die New York Times noch die Chicago Sun Times wollen Rory (Alexis Bledel) als Redakteurin einstellen. Völlig geknickt fährt sie nach Hause zu ihrer Mutter, um sich trösten zu lassen. Zack (Todd Lowe) erhält das Angebot, mit einer renommierten Rockband als Leadgitarrist auf Tour zu gehen. Lane (Keiko Agena) und die Babys sollen ihn begleiten. Luke (Scott Patterson) freut sich auf eine Bootstour mit April (Vanessa Marano). Doch diese erhält die Möglichkeit zur Teilnahme an einem Wissenschaftssommerlager. Logan (Matt Czuchry) bittet Lorelai um die Erlaubnis, um Rorys Hand anzuhalten.

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An dem Abend vor Rorys (Alexis Bledel) Graduierung veranstalten Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) eine Party für sie. Auf der Party treffen Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) das erste Mal seit ihrer Trennung aufeinander und sind erleichtert darüber, dass sie noch immer Freunde sein können. Logan (Matt Czuchry) überrascht auf der Party alle, als er Rory einen Antrag macht. Jedoch ist sie zu geschockt um zu antworten und bittet Lorelai um Hilfe dabei herauszufinden, was sie tun soll. Am Tag der Graduierung erhalten Rory und Paris (Liza Weil) ihre Diplome und Rory gibt Logan eine Antwort. Währenddessen ist Lorelai beschämt über ihre Karaokeeinlage für Luke (Scott Patterson), und Luke ist verletzt als sie im Nachhinein sagt, dass es nichts bedeutete.

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Rory (Alexis Bledel) trifft auf ihr Idol- die CNN Journalistin Christiane Amanpout. Lorelai (Lauren Graham) und Rory haben eine Tour für den Sommer geplant. Jedoch muss Rory den Trip verschieben, da sie ein überraschendes Angebot bekommen hat für ein Online-Magazin in Eldridge von Barack Obamas Präsidentschaftskampagne zu berichten- in drei Tagen soll es los gehen. Luke (Scott Patterson) bittet jeden in Stars Hollow um Mithilfe bei der Ausrichtung einer Überraschungsparty für Rory. Lorelai versucht die ganze Zeit über in Beschäftigung zu bleiben, um zu verheimlichen, wie traurig sie über Rorys Abschied ist. Lane (Keiko Agena) tröstet Rory nachdem sie eine Panikattacke hatte, weil sie jeden und alles was sie liebt zurücklassen wird. Luke bleibt die ganze Nacht wach, um Rorys Outdoor-Party vor dem Regen zu schützen. Das lösst eine unerwartete Reaktion bei Lorelai aus, was zu einem leidenschaftlichen Kuss führt. Währenddessen ist Emily (Kelly Bishop) erfreut darüber, dass Lorelai sich entschieden hat Freitags weiter zum Dinner zu kommen, auch ohne Rory. An dem Morgen an dem Rory Stars Hollow verlässt, öffnet Luke das Diner noch vor Morgengrauen, um ein letztes Frühstück mit den Gilmore Girls zu haben.

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