Lorelai (Lauren Graham) ist wegen Rorys (Alexis Bledel) Entscheidung Yale zu verlassen am Boden zerstört, doch sie verdrängt ihren Schmerz mit aller Kraft und geht zu Luke (Scott Patterson), um ihm einen Heiratsantrag zu machen. Richard (Edward Herrmann) und sein Anwalt setzen sich vor Gericht für Rory bezüglich des Yachtunfalls ein.

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Seit Lorelais (Lauren Graham) Auftritt bei ihren Eltern herrscht eisiges Schweigen zwischen ihr und Rory (Alexis Bledel). Lorelai ist am Boden zerstört, und auch Rory ist mit der neuen Situation alles andere als glücklich. Zudem muss sie ihre vom Gericht verordneten Arbeitsstunden ableisten, was ihr nicht gerade leicht fällt. Da sie sich einsam fühlt, adoptiert Lorelai einen Hund. Luke (Scott Patterson) willigt ein, Lorelais Haus zu reparieren. Das führt jedoch bald zu Schwierigkeiten, als TJ (Michael DeLuise) einige unerwünschte Veränderungen an dem Haus vornimmt.

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Rory (Alexis Bledel) beginnt, in den gemeinnützigen Stunden etwas Positives zu sehen und stürzt sich mit Feuereifer in die Arbeit. Als jedoch Logan (Matt Czuchry) aus Europa zurückkehrt, spürt sie zum ersten Mal einen Hauch von Traurigkeit darüber, dass sie nicht mehr in Yale ist. Sookie (Melissa McCarthy) bittet Lorelai (Lauren Graham) und Luke (Scott Patterson) endlich eine Termin für die Hochzeit festzusetzen. Noch immer durcheinander nach dem Streit mit Rory, gesteht Lorelai Luke, dass sie mit dem Datum warten will, bis sie sich wieder mit Rory versöhnt hat.

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Sookie (Melissa McCarthy) heckt unterdessen einen Plan aus, um Lorelai (Lauren Graham) und Rory (Alexis Bledel) wieder zusammenzubringen: Sie will, dass Lorelai die Taufpatin von Martha wird und Rory die von Davey. Das ganze eskaliert jedoch, als Rory ihre neue Telefonnummer nicht an Lorelai weitergeben will.

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Nach langer Funkstille müssen sich Lorelai (Lauren Graham) und Richard (Edward Herrmann) wegen einer Versicherungssache treffen. Dabei erzählt Lorelai ihrem Vater, dass sie es nicht geschafft hat, Rory zrück nach Yale zu schicken. Zur selben Zeit organisiert Rory (Alexis Bledel) eine Party für Emily (Kelly Bishop). Jedoch entwickelt sich der Abend in die falsche Richtung, als Richard Mitchum (Gregg Henry) konfrontiert.

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Richard (Edward Herrmann) unterhält sich mit Logan (Matt Czuchry), um mehr über Rorys (Alexis Bledel) Zukunftspläne zu erfahren. Dabei wird ihm bewusst, dass es ein Fehler war, seiner Enkelin zu erlauben, das Studium abzubrechen. Rory macht eine große Ankündigung gegenüber Logan. Taylor (Michael Winters) hat die Idee, die Straßennamen von Stars Hollow in ihre historischen Namen zurückzuändern. Lorelai (Lauren Graham) ist entsetzt, als sie erfährt, wie der Name der Straße lautete, in dem das Dragonfly Inn steht.

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Kurz vor ihrem 21. Geburtstag fühlt Rory (Alexis Bledel) sich hundeelend, hatte sie mit ihrer Mutter doch ganz spezielle Pläne für diesen Tag gemacht. Lorelai (Lauren Graham) geht es nicht anders. Außerdem ist sie wütend, weil Richard (Edward Herrman) ihre Tochter mit einem verlockenden Geldangebot dazu bewegen will, ihr Studium wieder aufzunehmen.

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Rory (Alexis Bledel) ist freudig überrascht, als ihr Ex Jess (Milo Ventimiglia) bei dem Haus ihrer Großeltern auftaucht und eine wundervolle Entwicklung seinerseits offenbart. Rory und Jess verabreden sich zu einem Essen, an dem schließlich auch Logan (Matt Czuchry) teilnimmt. Eine hässliche Konfrontation entwickelt sich und lässt Rory und Logan über ihre Entscheidungen nachdenken. Luke (Scott Patterson) willigt ein, die örtliche Mädchen-Fußballmannschaft zu sponsern.

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Luke (Scott Patterson) wird eifersüchtig, als Lorelai (Lauren Graham) einen Anruf von Christopher (David Sutcliffe) erhält. Luke ist so auf Ehrlichkeit erpicht, doch nachdem er selbst herausfindet, dass er eine Tochter hat von der er bis jetzt noch nichts wusste, ist er unsicher, wie er das Lorelai erklären soll. Nachdem Rory (Alexis Bledel) bei Lane (Keiko Agena) eingezogen ist und einen Job gefunden hat, versuchen sich Rory und Lorelai langsam wieder zu versöhnen.

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Während Rory (Alexis Bledel) sich entscheidet, nach Yale zurückzukehren, erfährt Lorelai (Lauren Graham), dass Christopher (David Sutcliffe) eine große Erbschaft gemacht hat. Und Rory hat tatsächlich einen Wunsch: Sie bittet ihren Vater, ihre Studiengebühren zu bezahlen, damit sie endlich nicht mehr von Richard (Edward Herrmann) und Emily (Kelly Bishop) abhängig ist. Da Lorelai sich nach einigen kleinen Unwahrheiten vorgenommen hat, Luke (Scott Patterson) gegenüber immer ehrlich zu sein, berichtet sie ihm sofort von ihrem Treffen mit Christopher. Luke reagiert äußerst gelassen und verständnisvoll, bekommt aber schon bald ein schlechtes Gewissen, weil er selbst Lorelai die Existenz seiner Tochter verschweigt. Unterdessen kommt es zu heftigen Reibereien in Lanes (Keiko Agena) Band, da Zack (Todd Lowe) eifersüchtig auf Brian (John Cabrera) ist, der einen Song für Lane geschrieben hat. Lorelai und Rory feriern ihr erstes Thanksgiving im Dragonfly Inn.

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Sookie (Melissa McCarthy) und Lorelai (Lauren Graham) gehen endlich die Vorbereitungen für Lorelais Hochzeit an. Lorelai erweist sich allerdings nicht gerade als entscheidungsfreudig - bis sie zufällig das Kleid ihrer Träume entdeckt. Luke (Scott Patterson) besucht Anna (Julie Dolan), die Mutter seiner Tochter April (Vanessa Marano). Die beiden werden sich schnell einig, dass Luke sie in Zukunft finanziell unterstützen wird und im Gegenzug April regelmäßig sehen kann. Ein Problem trübt die Freude jedoch: Luke hat Lorelai noch immer nichts von April erzählt. Lane (Keiko Agena), die seit der Trennung von Zack (Todd Lowe) unausstehlich ist, kehrt zurück nach Haus.

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Logans (Matt Czuchry) Versuche, Rory (Alexis Bledel) zurückzugewinnen, sind allesamt fehlgeschlagen. In seiner Verzweiflung wendet er sich nun an Lorelai (Lauren Graham) und bittet sie, mit Rory zu reden. Sie schreibt ihrer Tochter einen Brief, der Rory immerhin dazu veranlasst, sich bei Logan zu melden. Da Lorelai neben ihrer Arbeit einen Stand auf dem Winterfest von Stars Hollow betreut, hat sie kaum Zeit für Luke (Scott Patterson). Der nutzt die Gelegenheit, um sich mit seiner Tochter April (Vanessa Marano) im Diner zu treffen. Wider Erwarten erscheint dort jedoch auch Lorelai und staunt nicht schlecht, als sie von April erfährt, wer ihr Vater ist. Die Tatsache, dass Luke ihr seine Tochter so lange verschwiegen hat, stimmt sie nachdenklich und lässt Zweifel an ihrem zukünftigen Ehemann aufkommen. Dann gesteht Luke ihr auch noch, dass ihm der Hochzeitstermin ein wenig zu früh erscheint. Lorelai kommt ihm entgegen und schlägt vor, die Hochzeit zu verschieben, glücklich ist sie damit allerdings nicht.

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Als Chefredakteurin der "Yale Daily News" ist Paris (Liza Weil) schon jedem Mitarbeiter auf die Füße getreten. Ihr Verhalten geht den anderen Nachwuchs-Journalisten so gegen den Strich, dass sie sich entweder krank melden oder kündigen. Als die Zeitung wegen akuter Unterbesetzung nicht mehr erscheinen kann, platzt Rory (Alexis Bledel) der Kragen. Sie nimmt die Sache selbst in die Hand und schafft es mit Logans (Matt Czuchry) Unterstützung, die anderen so zu motivieren, dass die Zeitung doch noch gedruckt werden kann. So kommen sich auch Rory und Logan endlich wieder näher. Während Luke (Scott Patterson) sich noch an die neue Situation als Vater gewöhnen muss, gibt Lorelai (Lauren Graham) vor, dass die neue Situation sich nicht auf ihre Verlobung auswirkt. Lorelai berichtet Richard (Edward Herrmann) und Emily (Kelly Bishop), dass sie nicht länger für Rory Studiengebüren aufkommen müssen, und der Ärger braut sich zusammen.

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In der Redaktion der "Yale Daily News" geht noch immer alles drunter und drüber. Deshalb wird Paris (Liza Weil) als Chefredakteurin abgewählt - und Rory (Alexis Bledel) fällt es nicht leicht, ihr die schlechte Nachricht zu überbringen. Paris schafft es jedoch, die Redaktion nach einer flammenden Rede hoch erhobenen Hauptes zu verlassen. Einen Tag später ist Rory neue Chefredakteurin - und obdachlos, denn Paris hat sie samt ihrer Möbel vor die Tür gesetzt. Emily (Kelly Bishop) will ihren Schwiegersohn in Spee besser kennenlernen und lädt die beiden zu einem Essen ein, bei dem Lorelai (Lauren Graham) ankündigt, dass die Hochzeit verschoben wurde.

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Auf Logans (Matt Czuchry) Vorschlag hin lädt Rory (Alexis Bledel) ihre Mutter und Luke (Scott Patterson) dazu ein, das Valentins-Wochenende im Haus der Huntzbergers auf Martha's Vineyard zu verbringen. Lorelai (Lauren Graham) sagt gerne zu. Luke hat vergessen, ein Valentinsgeschenk zu besorgen und Logan rettet ihn aus der Situation. Als Lorelai schließlich gesteht, dass sie Zweifel daran hat, dass die Hochzeit jemals stattfinden wird, versichert Luke ihr sie bald zu heiraten. Das Wochenende endet mit einer unschönen Situation, als Mitchum Huntzberger (Gregg Henry) auftaucht.

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Lorelai (Lauren Graham) passt auf Christophers (David Sutcliffe) Tochter Gigi (Nicolette Collier) auf, und ist schockiert über das Verhalten des kleinen Mädchens. Logans Schwester Honor (Devon Sorvari) heiratet. Rory (Alexis Bledel) verbringt den Abend vor der Hochzeit mit Honor und ihren Freundinnen, die fröhlich und unbekümmert über ihre Bettgeschichten mit Logan (Matt Czuchry) plaudern. Obwohl diese Liebeleien sich abgespielt haben, als sie vorübergehend von Logan getrennt war, ist Rory zutiefst enttäuscht. Sie teilt Logan unverzüglich mit, dass sie ausziehen wird, und betrinkt sich daraufhin in einer Studentenkneipe.

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Rory (Alexis Bledel) vergibt Logan (Matt Czuchry), braucht dann aber erstmal etwas Zeit für sich und fährt nach Stars Hollow um Lorelai (Lauren Graham) zu besuchen. Auch wenn Lorelai versucht es zu verbergen, bekommt Rory ihre Sorge bezüglich Lukes (Scott Patterson) Ausflug mit. Gegen Lorelais Wunsch, macht sich Rory auf um Aprils Mutter Anna (Julie Dolan) in ihrem Shop zu besuchen. Zack (Todd Lowe) nimmt derweil allen Mut zusammen und bittet Mrs. Kim (Emily Kuroda) um Erlaubnis, Lane (Keiko Agena) zu heiraten.

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Lorelai (Lauren Graham) hat einen bizzaren Traum, in dem der Sänger Paul Anka auftaucht. Mittlerweile sind Logan (Matt Czuchry) und Rory (Alexis Bledel) wieder zusammen. Logan erträgt nicht, dass Rory ihm noch nicht verziehen hat und fährt mit der Life and Death Brigade für einen neuen Stunt weg. Rory fährt nun doch nach Philadelphia zum Tag der offenen Tür in Jess' (Milo Ventimiglia) Buchladen. Während sie dort ist, trifft sie auf Luke (Scott Patterson) und April (Vanessa Marano), die auf einem akademischen Feldzug unterwegs sind. Zurück in Stars Hollow ist Lorelai schockiert darüber, dass ihr Eltern nach einer Immobilie in der Stadt suchen.

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Die Hochzeit von Lane (Keiko Agena) und Zack (Todd Lowe) wird durch den Besuch von Lanes koreanischer Großmutter verkompliziert: Die beiden müssen nun nicht nur christlich, sondern auch buddhistisch heiraten. Erst nachdem sie die langwierigen Zeremonien hinter sich gebracht haben, verläuft der große Tag endlich nach den Vorstellungen des Brautpaares. Da Luke (Scott Patterson) beschäft ist, braucht Lorelai (Lauren Graham) ein anderes Date für die Hochzeit. Rory (Alexis Bledel) schlägt ihr vor, mit Christopher (David Sutcliffe) hinzugehen, der total begeistert von der Idee ist.

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Luke (Scott Patterson) will für seine Tochter April (Vanessa Marano) eine Geburtstagsparty im Diner schmeißen. Lorelai (Lauren Graham) bietet ihre Hilfe an und ist äußerst verletzt, als Luke ablehnt. Er ist noch immer davon überzeugt, dass es zu früh ist, sie April vorzustellen. Luke ändert jedoch seine Meinung, nachdem die Party in einem Desaster endet. So bekommt Lorelai ihre Chance April kennen zu lernen und die Party wird doch noch ein voller Erfolg. Zur selben Zeit ist Rory (Alexis Bledel) auf dem Weg ins Krankenhaus zu Logan (Matt Czuchry), der sich nach einem Stunt mit der Life and Death Brigade schwer verletzt hat.

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Logan (Matt Czuchry) wird aus dem Krankenhaus entlassen und trifft zu Hause auf eine überbesorgte Rory (Alexis Bledel), die sich liebevoll um ihn kümmert. Unterdessen hat sich Emily (Kelly Bishop) einer Augenkorrektur unterzogen, und Lorelai (Lauren Graham) muss nun als ihr Chauffeur herhalten. Das gibt Emily wieder einmal die Gelegenheit, ihrer Tochter den ganzen Tag auf die Nerven zu gehen. Rory ist verärgert über den Kommentar von Logans Vater bezüglich ihrem Wall Street Journal Interview. Jackson (Jackson Douglas) findet heraus, dass frühere Angestellte Marihuana in einem seiner Felder angebaut haben. Sookie (Melissa McCarthy) und er versuchen es los zu werden.

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Lorelai (Lauren Graham) konfrontiert Luke bezüglich ihrer langen Verlobung. Logan (Matt Czuchry) hat seinen Abschluss in Yale geschafft. Rory (Alexis Bledel) schmeißt eine große Party für ihn, doch bei ihr will sich einfach keine gute Laune einstellen: Die Tatsache, dass Logan am nächsten Tag nach London abreisen und dort für ein Jahr bleiben muss, stimmt sie tieftraurig.

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