Bei einem Test in Toms Schule stellt sich raus, dass Tom am besten im Gastronomiegewerbe aufgehoben ist. Tom hat damit keine Schwierigkeiten, nur sein Vater Gary. Der möchte, dass aus seinem Sohn etwas Besseres wird und erzählt ihm von seinem Traum, dass er am liebsten Sportmoderator beim Radio geworden wäre. Gary hat sich beim Radio beworben und bekommt ein Jobangebot. Er denkt, als Sportmoderator, aber es soll nur der Sender renoviert werden. Gary nutzt seine Chance und beweist Tom, dass man seine Träume leben muss: Gary schafft es für zwei Minuten, Sportmoderator zu werden.

Die Radiostation, die Gary renoviert, sucht einen neuen Sport-Moderator. Gary wittert seine große Chance und mit Hilfe eines alten Schulfreundes erstellt er ein Demo-Band. Verzweifelt versucht er dieses Demo der Besitzerin der Radiostation zu geben, die ist aber an ihm nicht interessiert, weil sie einen Profi-Radiomoderator sucht. Gary muss schmerzlich erfahren, dass er nur ein Bewerber von Tausend ist.

Alison hat einen neuen Freund, der sehr reich ist und die Kinder nach Strich und Faden verwöhnt. Zu Louise Geburtstag ermöglicht er ihr einen Flug im Privatjet nach New York, um ihren Lieblings-Cellisten Yo-Yo Ma live zu sehen und nach dem Konzert zu treffen. Gary fühlt sich in seiner Ehre verletzt und hat Angst, seine Kinder an Alisons neuen Freund zu verlieren und in einer Verzweiflungstat verspricht er Louise, dass Al Gore sie an ihrem Geburtstag bei ihm zu Hause anruft. Es gelingt ihm nicht mit Al Gore in Kontakt zu treten und sein ganzer Plan scheitert. Er beichtet Louise die Wahrheit und schenkt ihr stattdessen ein Bild von ihnen beiden von einem wunderschönen Tag am Strand.

Gary geht mit seinem Bruder Mitch und seinem besten Freund Curtis in eine Bar, die dafür bekannt ist, dass dort viele geschiedene Frauen hingehen. Gary will auf Biegen und Brechen einen One-Nighg-Stand. Das gelingt ihm auch, aber es stellt sich raus, dass er doch eher ein Mann für eine feste Beziehung ist.

Garys Renovierungsarbeiten bei einem Radiosender sind beendet. Sein Traum, ein Sportmoderator zu werden, scheint nicht in Erfüllung zu gehen. Aber durch ein Missgeschick fällt ein Moderator aus und Gary darf eine Probesendung machen. Die Zuschauer sind begeistert und Sasha, die Chefin des Radiosenders, spielt die Sendung ihren Bossen vor, die so begeistert sind, dass sie Gary eine Stelle als Sportmoderator anbieten. Damit geht Garys Traum doch noch in Erfüllung.

Gary ist im Stress: Sein Job beim Radio nimmt ihn ziemlich mit und er muss im Rahmen einer Werbekampagne auch noch eine Livesendung spät am Abend übernehmen. Dabei möchte er seine Kinder aber nicht vernachlässigen und besucht zwischen der Radioshow und einem Malerauftrag auch noch den Schwimmwettkampf seines Sohnes Tom sowie eine Konzertaufführung von Tochter Louise’ Jugendorchester. Als er dann bei der Radioshow auch noch ein gutes Dutzend Energydrinks trinkt, versagen ihm die Kräfte.

Allison möchte sich mit Sophia anfreunden, die einen Unterwäsche-Laden betreibt und Gary als Maler beschäftigt. Doch Sophia interessiert sich mehr für Gary als für eine Freundschaft mit Allison. Nebenbei ist Louise in Kenny verliebt und Gary sorgt sich sehr um die Jugend und Unschuld seiner Tochter. Bis er Kenny kennen lernt …

GARY möchte Sasha beeindrucken und lädt sie zum Thanksgiving-Dinner zu sich nach hause ein. Doch der Versuch, sich als kultivierter Mensch zu zeigen, geht gründlich nach hinten los: Gary bekommt unerwarteten Besuch von seinem Kiffer-Vater, das Essen ist versalzen, die Kinder streiten sich, die Polizei kommt wegen Ruhestörung – und auf dem Höhepunkt der Katastrophe erscheint Sasha.

GARY erhält Unterstützung von Sasha beim Einkaufen eines Party-Outfits für Louise, die zum ersten Mal von den Coolen der Schule zu einer Party eingeladen wurde. GARY sammelt dabei ordentlich Punkte bei Sasha, die sich von ihm sogar zu einem Drink einladen lässt. Doch dann bittet Louise GARY, sie vorzeitig von der Party abzuholen und GARY muss Sasha zur Rollschuhbahn mitnehmen und das erste Date mit seiner Chefin droht zu platzen. Dort wird schließlich auch ein dunkles Geheimnis von Curtis gelüftet.

Obwohl Gary bemüht ist, Sasha seine ungeteilte Aufmerksamkeit zu schenken, steht ihr Date unter keinem guten Stern. Ausgerechnet Allison stört die traute Zweisamkeit, um eine Unterschrift von ihrem Ex-Mann einzuholen. Gleichzeitig schleichen sich Tom und Louise heimlich auf eine Party.

Um Tom dabei zu unterstützen, seine Freundin zurückzugewinnen, versucht Gary, ein Boot zu erstehen. Als sein Plan jedoch schiefgeht, sieht er sich gezwungen, Allisons steinreichen Freund Howard um Hilfe zu bitten. Tatsächlich erklärt sich dieser bereit, Gary sein Boot zu leihen. An Bord entdeckt Gary allerdings Indizien, die darauf hindeuten, dass Howard eine Affäre hat.

Gary und Allison sind beunruhigt über Toms Verhalten in letzter Zeit: Er kommt ständig zu spät zur Schule und lügt, sobald er auf sein seltsames Benehmen angesprochen wird. Als Sasha mit dem gutaussehenden Surfer Laird Hamilton zu flirten beginnt, wird Gary zunehmend eifersüchtig.

Nachdem Gary und Sasha endlich zueinandergefunden haben, realisiert Gary, dass er durch die Beziehung mit seiner Chefin möglicherweise seinen Traumjob als Moderator aufs Spiel setzt. Daraufhin sieht er sich gezwungen, sich zwischen Karriere und Liebe zu entscheiden. Nach Toms gravierendem Fehlverhalten versucht Allison, ihrem Sohn Verantwortung beizubringen.

Nachdem Gary von Sasha ein wunderbares Valentinstaggeschenk bekommen hat, versucht er sie zu beeindrucken, indem er mit dem perfekten Present übertrifft ihr Geschenk und in den Schatten stellt. Unterdessen versucht Allison Tom und Louise miteinander zu verkuppeln.

Als Tom nicht in eine Ringer-Mannschaft aufgenommen wird, entflammt eine alte Fehde zwischen Gary und einem ehemaligen Mitschüler.

Gary versucht Mitch dabei einen Job zu finden, nachdem jener aus Afghanistan zurückgekehrt ist. Allison muss Charleen und Curtis als Hochzeitsplanerin zur Verfügung stehen.

Gary fordert einige Dinge von Allison zurück, als er herausfindet, dass ihre Scheidungspapiere nie zu Gericht gekommen sind und sie daher eigentlich immer noch verheiratet sind. Mitch bekommt indes von Allisons Schwester eine Typveränderung verpasst, während sich Curtis auf die Hochzeit mit Charleen vorbereitet.