Gary und Allison Brooks sind seit 15 Jahre verheiratet. Er ist Besitzer einer kleinen Malerfirma und stets der witzige Part in der Beziehung, während Allison die strenge, kontrollierende ist. Gemeinsam haben sie zwei Kinder: Tom ist 14, aufgeweckt und an allem interessiert, Louise ist 11, politisch stets korrekt und passionierte Umweltschützerin. Doch dann lässt sich Allison von Gary scheiden und alles ist anders. Die Kinder pendeln nun zwischen beiden und Gary lässt sich seit Jahren wieder auf Dates ein. Doch er hat Glück und lernt die junge Vanessa kennen. Und auch Allison hat sich nach sechs Monaten erneut gebunden, weshalb es an der Zeit ist, sich gegenseitig die neuen Partner vorzustellen. Was Gary noch nicht weiß, Allison ist mit Dr. Krandell, ihrem ehemaligen Paartherapeut, bereits wieder verlobt.

Als sich Gary beim Sex mit Vanessa den Rücken verrenkt, sucht er Hilfe bei seiner Ex-Frau. Doch als Allison erfährt, dass seine Rückenschmerzen vom Sex mit seiner neuen Freundin kommen, will sie ihm nicht helfen. Für beide scheint es nicht einfach zu sein, zu merken, dass sie langsam älter werden. Und ihnen wird klar, dass sie klare Grenzen für den gemeinsamen Umgang brauchen, besonders wenn es um die Probleme mit den neuen Partnern geht.

Um die Unterhaltszahlungen an seine Frau einstellen zu können, muss Gary es schaffen, dass Allison wieder heiratet. So wendet er sich an Dr. Krandell und versucht ihn zu überzeugen, dass Allison die wundervollste Frau auf der Welt ist. Doch der Paartherapeut interpretiert in die Überzeugungsarbeit von Gary, dass er immer noch verliebt in seine Ex-Frau sein muss. Jetzt kann nur noch ein klärendes Gespräch zwischen Gary und Allison die Situation retten.

Gary soll endlich seine restlichen Sachen bei Allison abholen. Es läuft auch alles nach Plan – bis Gary den Billardtisch mitnehmen will. Der festen Überzeugung, dass es ein Geschenk von Gary war, will Allison den Tisch jedoch behalten. Doch Gary will nicht so einfach nachgeben und so beschließt er, einfach nachts ins Haus einzubrechen und den Tisch zu stehlen. Doch Gary wird bei seinem großartigen Plan natürlich entdeckt. Und so kommt es zu einer Aussprache zwischen Allison und Gary, bei der beide feststellen müssen, dass es nicht einfach ist, sich von den gemeinsamen Erinnerungen zu trennen.

Gary passt es gar nicht, dass sich Allison mit seiner neuen Freundin Vanessa so gut versteht. Er befürchtet, dass Vanessa so von seinen Eigenarten und Unarten erfahren könnte. Doch die beiden Frauen haben ganz andere Sachen im Sinn: Sie gehen lieber Shoppen und haben einfach zusammen Spaß, statt über Gary zu reden.

Allison soll auf einer Party die Freunde ihres Verlobten Dr. Krandell kennen lernen. Da sie sich sehr darüber freut, wird Gary nachdenklich. Er hat Vanessas Freunde bisher auch noch nicht kennen gelernt. Als er sie daraufhin bittet, mit zu einem Treffen gehen zu können, lehnt sie jedoch ab. Vanessa ist davon überzeugt, dass ihre Freunde nicht zu Gary passen. Und auch Allison muss feststellen, dass sie sich nicht besonders wohl mit Walters Freunden fühlt. Da all seine Freunde Ärzte und Professoren sind, fühlt sie sich ihnen unterlegen.

Garys und Allisons gemeinsamer Hochzeitstag steht bevor und keiner der beiden will an diesen Tag erinnert werden. Allison geht deshalb allein essen – im gemeinsamen Lieblingsrestaurant. Garys Freundin will dagegen einen romantischen Abend mit ihm verbringen, doch er bekommt in keinem Restaurant einen Tisch. So landen sie ebenfalls im alten Lieblingslokal. Als Gary dort auf Allison trifft, ist ihm klar, dass der Abend in einer Katastrophe enden muss.

Weil Allison ihrer Freundin verheimlicht hat, dass sie geschieden ist, bittet sie Gary um einen Gefallen. Er soll sie zur Feier begleiten, bei der ihre Freundin ihr Eheversprechen erneuert. Gary willigt ein, an dem Wochenende so zu tun, als seien sie noch verheiratet. Auf der Feier trifft er jedoch eine alte Schulfreundin wieder, auf die er schon lange ein Auge geworfen hat. Und so droht der ganze Schwindel aufzufliegen, als er sie auf ihrem Zimmer besucht und beinahe erwischt wird. Allison beschließt unterdessen, ihren Freunden endlich die Wahrheit zu sagen und erlebt dadurch so einige Überraschungen.

Gary und Allison müssen sich die Frage stellen, wie man Thanksgiving feiert, wenn man keine Familie mehr ist. Für Gary ist es selbstverständlich, dass die Kinder den Tag bei ihm verbringen, zumal sein Vater zu Besuch ist. Doch auch Allisons Eltern haben sich angekündigt und von den Kochkünsten ihres Ex ist sie auch nicht überzeugt. Kurzerhand klaut sie Garys Truthahn, der sich mit der Entführung ihres Vaters rächt. So jagt eine Katastrophe die nächste, bis sie endlich erkennen, worum es an Thanksgiving wirklich geht.

Allison will ihre Kinder auf ein Rockkonzert mitnehmen. Doch Gary ist davon gar nicht begeistert – schließlich sollte der Vater das Vorrecht haben, seine Kinder auf ihr erstes Konzert zu begleiten. So entbrennt ein erbitterter Wettkampf zwischen den beiden, bei dem jeder versucht, mit den Kindern etwas zum ersten Mal zu machen. Als das Konzert immer näher rückt, ist jedoch klar, dass nur einer diesen Kampf gewinnen kann.

Gary muss feststellen, dass sein Sohn sich lieber mit Dr. Krandell über seine Probleme unterhält, als mit ihm. Als er jedoch bei einem gemeinsamen Paintball-Spiel erfährt, dass Tom Angst hat, den Erwartungen seines Vaters nicht gewachsen zu sein, wird ihm einiges klar. So kommt es zu einem klärenden Gespräch zwischen Vater und Sohn, bei dem Gary einige Mythen, die um ihn kreisen, ins rechte Licht rückt.

Gary lernt bei einem Elternabend die Vertreterin von Louises Kunstlehrerin, Ms. St. James, kennen. Die sehr attraktive Lehrerin gibt Gary ihre Telefonnummer, damit sie sich verabreden können. Als er am nächsten Tag mit ihr telefoniert, wird er von Louise überrascht, die denkt, dass ihr Vater sich mit ihrer richtigen Kunstlehrerin, Ms. Plummer, verabredet hat. Um seine Tochter nicht zu enttäuschen, ruft er kurzerhand Ms. Plummer an und verabredet sich auch mit ihr. Bei ihrem Date in einem Fitnessstudio ist Gary überrascht, wie attraktiv auch Ms. Plummer ist. Doch dann fordert sie ihn zu einem Boxkampf heraus.

Allison besucht Gary, um ihm mitzuteilen, dass endlich der Termin für ihre Hochzeit mit Walter steht. Voll guter Laune hilft sie Gary noch im Haushalt und stellt, trotz Garys Verbot, den Geschirrspüler ein. Das defekte Gerät läuft auch prompt über und macht das Haus unbewohnbar. Schuldbewusst bittet Allison Gary daraufhin bei ihr einzuziehen, bis er wieder in sein Haus zurück kann. Doch als Walter davon erfährt, ist er überzeugt, dass Allison unterbewusst den Unfall verursacht hat, damit Gary wieder bei ihr einzieht. Kurzerhand löst er die Verlobung wieder auf.

Gary trifft nach langer Zeit Anna wieder, die kleine Schwester seines besten Freundes Dennis, die sich zu einer sehr attraktiven Frau entwickelt hat. Als sie Gary gesteht, bereits als Teenager in ihn verliebt gewesen zu sein, beginnen sie eine heiße Affäre. Doch Anna benimmt sich bereits nach wenigen Tagen so, als wären sie schon ewig verheiratet. Gary will deshalb möglichst schnell wieder Schluss machen, dabei aber nicht seinen besten Freund verletzen. Doch eine Aussprache mit Anna ist unausweichlich.

Als Allison erfährt, dass Gary Ärger mit dem Finanzamt hat, ruft sie ihren Bruder Taylor zu Hilfe. Gary ist davon wenig begeistert, da Taylor zwar sehr erfolgreich an der Börse ist, sich aber jedes Mal sehr arrogant aufführt. Doch dann stellt sich heraus, dass Taylor sich verspekuliert hat und nun ohne Job und Vermögen da steht. Allison und Tom überreden Gary kurzerhand dazu, Taylor einen Job zu geben und tatsächlich will er nach Anfangsschwierigkeiten sogar Maler werden. Doch Gary kann ihn überzeugen, dass er zurück an die Wall Street muss, um wirklich glücklich werden zu können.

Gary und Allison haben eine ganz besondere Vereinbarung bei ihrem Eheberater getroffen: Jeder darf ein Mal im Jahr ein Veto gegen eine Entscheidung des anderen einlegen. Als es darum geht, dass Louise Chinesisch lernen soll, macht Gary sofort Gebrauch von seinem Veto-Recht. Doch Allison zieht sofort nach, als es um den geplanten Golfunterricht für Louise geht. Natürlich geben beide nicht so schnell auf, und so versucht jeder auf seine Art, das Veto des anderen zu umgehen.

Gary fühlt sich unter Druck gesetzt, als seine neue Freundin Joan versucht, ihm mit einem Opernbesuch etwas Kultur beizubringen. Das Gefühl, sich für Joan ändern zu müssen, lässt ihn völlig ausflippen. Dabei hatte er sich von dem Abend doch nur guten Sex erhofft. Allison ist nach ihrer Trennung von Dr. Krandell ebenfalls mies drauf. Was zur Folge hat, dass sie die meiste Zeit in Garys Haus verbringt. Um seine Ex schnell wieder los zu werden, beschließt Gary, einen neuen Mann für sie zu finden. Doch Allison hat nichts Besseres zu tun, als ihr Date gleich wieder nach ihren Vorstellungen umzubiegen.

Ein besonders wichtiger Moment steht Gary bevor: Er ist im Endspiel der Bowlingmeisterschaft! Mit seinem Team, bestehend aus Dennis, Jack und Stuart, muss er nur noch die Brüder Kim besiegen. Ein harter Brocken, denn die viermaligen Gewinner, wollen sich auch in diesem Jahr den Titel holen. Doch Gary läuft zur Hochform auf und trainiert sein Team mit eiserner Härte. Wovon schon bald Stuart die Schnauze voll hat und kurz vor dem großen Spiel aussteigt. Für Gary beginnt damit die verzweifelte Suche nach einem vierten Spieler.

Garys Halbbruder Mitch kommt aus Afghanistan zurück. Eigentlich ein Grund zur Freude, doch Gary ist wenig begeistert. Nicht nur dass sie äußerlich sehr unterschiedlich sind, Gary hält Mitch auch für sehr unzuverlässig und verantwortungslos. So ist er sehr überrascht, als Mitch ihm anbietet, Tom bei den Hausaufgaben zu helfen. Als er jedoch bemerkt, dass Mitch mit Tom und Jack nach Las Vegas gefahren ist, ist er so wütend, dass er ihnen kurzerhand hinterher fährt, um seinen Bruder zur Rede zu stellen.

Allison bittet Gary, ihren Abfluss zu reparieren, was er nur widerwillig tut. Doch die Zwei verstehen sich dabei richtig gut und entdecken in einem Gespräch sogar ihre alte Zuneigung wieder. So landen sie prompt im Bett. Am Morgen danach ist ihnen die Situation jedoch so unangenehm, dass sie beschließen, die Sache einfach zu vergessen. Doch dann soll Gary Allisons Spüle reparieren …