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14 Jahre Dauerstress – nun braucht der Fluglotse Jack Chester dringend Urlaub! Zusammen mit seiner Frau Sandy, seinen drei Kindern und dem Hund Archie startet er zu den sonnigen Stränden Floridas. Doch statt der ersehnten Entspannung warten auf die Chesters einige Missgeschicke: Sie beziehen ein falsches Haus und werden dort von dem arroganten Millionär und Segel-As Al Pellet geplagt, bis Jack schließlich genug hat: Er beschließt, Pellet beim Segelcup herauszufordern.