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Südafrika im Jahr 1968: Gegen das brutale Apartheid-Regime der National Party formiert sich immer stärkerer Widerstand. Aus Angst, die Macht zu verlieren, verbietet die weiße Regierung alle Widerstandsorganisationen, deren politische Anführer auf die Gefängnisinsel Robben Island in der Nähe von Kapstadt verbannt werden. So auch Nelson Mandela, der auf Robben Island den rassistischen Gefängniswächter James Gregory trifft. Gregory, der mit Schwarzen aufgewachsen ist und deren Sprache Xhosa beherrscht, wird Leiter der Zensurabteilung und kontrolliert die Post sowie die Gespräche der Gefangenen. Im Lauf der Zeit lernt er Nelson Mandela immer besser kennen und aus dem einstigen Rassisten Gregory wird ein Befürworter des Kampfes für ein freies Südafrika.