Liza war jahrelang Hausfrau und Mutter und steht mit 40 plötzlich vor dem Nichts: Ihr Mann hat sie verlassen und ihre Tochter ist für ein Semester nach Indien gegangen. Um die Finanzen aufzubessern, will Liza wieder im Verlagswesen arbeiten doch eine Frau ihres Alters mit wenig Berufserfahrung hat dort kaum Chancen. Als sie für Mitte 20 gehalten wird, kommt ihrer Freundin eine Idee.

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Liza hat es geschafft: Mit etwas Make-up und Nachhilfe in puncto Jugendsprache hat sie sich erfolgreich als 26-jährige ausgeben und so einen Job als Assistentin ergattert. Nun soll sie einen älteren Schriftsteller einem jungen Publikum schmackhaft machen. Obwohl sie ein perfektes Date mit Josh hat, will sie sich selbst davon überzeugen, dass ein Mann ihres Alters besser zu ihr passen würde.

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Liza macht sich Gedanken, ob sie in Kürze mit Josh schlafen soll und holt sich Ratschläge bei Maggie. Da sie seit zwei Jahren keinen Sex hatte, glaubt sie, unbedingt Tipps zu brauchen. Im Büro versucht ihre Kollegin Kelsey indes, einen neuen großen Autor an Land zu ziehen und unter Vertrag zu nehmen. Lizas Chefin Diane möchte sich beim Online-Dating probieren und bittet ihre Assistentin um Hilfe.

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Liza versucht, Josh auf Abstand zu halten, doch nach einer zufälligen Begegnung mit einer seiner Exfreundinnen muss sie ihre Entscheidung nochmals überdenken. Kelsey ist es indes gelungen, den Autor Anton unter Vertrag zu nehmen, was sie ordentlich feiern will. Völlig betrunken schickt sie Anton schließlich eine Nachricht, in der sie ihm mitteilt, dass sie auf ihn steht.

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Liza, Kelsey und Lauren verbringen den Abend in Maggies Kunstgalerie, verlassen die Veranstaltung jedoch, bevor sie erfahren, dass Maggie entlassen wurde. Diana ist indes sehr aufgeregt, denn ein gut aussehender Verleger, der möglicherweise bald geschieden sein wird, hat seinen Besuch angekündigt.

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Liza muss über sich hinauswachsen, als sie von Diane die Aufgabe erhält, für eine extrem schwierige Autorin eine Buchpräsentation zu veranstalten. Maggie trifft indes zufällig eine alte Flamme, die inzwischen wieder solo ist, muss aber gleichzeitig eine überraschende Neuigkeit verdauen. Kelsey und Anton kommen sich langsam näher.

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Liza muss schnell Geld auftreiben, um die Studiengebühren ihrer Tochter bezahlen zu können, nachdem ihr Exmann kein Geld schickt. Schweren Herzens vergisst sie ihren Stolz und verkauft ihre Unterwäsche über das Internet, peinlich darauf bedacht, dass Josh nichts davon mitbekommt. Kelsey verwischt indes beim Umgang mit Josh immer stärker die Grenzen zwischen Beruf und Privatleben.

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Das Leben einer 26-jährigen ist für Liza nicht immer leicht. Umso mehr freut sie sich, eine Beschäftigung zu bekommen, die sie für angemessener hält: Diane beauftragt sie damit, auf Charles’ Kinder aufzupassen, damit sie ihm bei einer Preisverleihung endlich nähekommen kann. Antons Ehefrau spürt indes, dass mit ihrem Mann etwas nicht stimmt, und beschuldigt Liza, eine Affäre mit ihm zu haben.

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Liza hat auf dem Stapel der abgelehnten Manuskripte ein Buch entdeckt, das sie gern bei ihrem alten Buchklub in New Jersey vorstellen würde, da sie den Autor für äußerst talentiert hält. Privat läuft es hingegen nicht so toll: Nachdem sie Joshs Intelligenz beleidigt hat, zeigt der ihr die kalte Schulter.

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Eine Bettwanze sorgt dafür, dass sich Liza für ein paar Tage einen anderen Ort zum Schlafen suchen muss. Auch im Büro läuft nicht alles rund: Der unveröffentlichte Autor, dessen Manuskript sie auf dem Stapel der abgelehnten Bücher gefunden hatte, ist nicht unbedingt so, wie sie erwartet hätte.

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Liza erwägt eine neue Karriereoption und denkt darüber nach, für eine von Kelseys Kunden als Ghostwriterin ein Buch zu schreiben. Auf der „Hot Mitzvah“, die Lauren für sich selbst veranstaltet, kommt es zu einem unerwarteten Eklat zwischen Josh und Liza. Und Kelsey muss hinsichtlich ihrer Affäre Farbe bekennen.

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Lizas Leben steht Kopf: Als wäre die Trennung von Josh nicht schon schlimm genug, wird sie auch noch von einer ehemaligen Kollegin erpresst. Diese verlangt, dass Liza die Gewinn- und Verlustaufstellung von Ellen Degeneres neuestem Buch stiehlt, da sie andernfalls Lizas großes Geheimnis verrät. Kelsey und Lauren möchten indes herausfinden, warum sich Josh und Liza getrennt haben.

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