Mike Flaherty, stellvertretender Bürgermeister von New York City, steht vor einem Berg von Problemen: Weil wieder einmal die Müllabfuhr streikt, droht sich die Stadt in einen stinkenden Haufen Unrat zu verwandeln. Außerdem verspricht ein Statement des Bürgermeisters, weiteres Unheil heraufzubeschwören. Dazu kommt privater Trouble: Mike muss endlich seiner Lebenssituation ins Auge sehen. Ashley fordert eine klare Entscheidung von ihm, wie er zu ihr steht.

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Das „Manhattan Magazin“ ist die In-Zeitschrift von New York, jedes Jahr verleihen die Macher eine ganz besondere Ehre: Das Blatt wählt den schärfsten Mann der Stadt. Und an attraktiven Männern ist in New York wahrlich kein Mangel. Der Sieger in diesem Jahr heißt – Mike. Das hätte er sich im Leben nie träumen lassen. Schon bald aber weiß er die Ehrung gar nicht mehr so richtig zu schätzen, denn die Auszeichnung führt zu einigen Problemen in seinem Liebesleben.

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Mike und der Bürgermeister haben harte Wochen vor sich, sodass die beiden rund um die Uhr arbeiten. Ein ausgedehnter Müllstreik hält die Stadtverwaltung in Atem. Damit muss es endlich ein Ende haben – doch die Verhandlungen sind alles andere als einfach. Das schlägt sich auch auf Mikes Privatleben nieder: Er und seine Freundin haben erst vor kurzem zusammen ein neues Apartment bezogen – trotzdem haben sie kaum Zeit füreinander.

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Mike gewährt einer Journalistin eines Fernsehsenders ein Interview für eine Story über den „zweiten Mann nach dem Bürgermeister“. Das bringt ihm einige Unannehmlichkeiten, denn Ashley fühlt sich durch eine seiner Äußerungen während des Interviews schwer beleidigt. Wenig später muss er ein weiteres Feuer löschen: Carter hat Bürgermeister Winston ein Projekt nahe gelegt, ohne vorher Mike zu konsultieren. Dieses Vorhaben könnte Winston in Teufels Küche bringen.

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Weil der ehemalige Bürgermeister Art Garfield die jetzige Stadtregierung und Verwaltung ständig heftig kritisiert, denken sich Mike und seine Mitarbeiter etwas ganz anderes aus, um dem ewigen Nörgler den Mund zu stopfen: Sie wollen einen Brunnen der Stadt nach ihm benennen. Bei der Zeremonie der Namensgebung kommt es zu einem Wortgefecht zwischen den beiden Politikern – das der amtierende Bürgermeister Winston nur deshalb gewinnt, weil Art Garfield tot umkippt.

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Zeitungsreporterin Ashley glaubt, das große Los gezogen zu haben: Sie bekommt die Chance, zum Fernsehen zu wechseln. Bevor sie das Angebot annimmt, will sie Mikes Meinung dazu hören, aber das ist nicht einfach: Weil es im Büro des Bürgermeisters wieder einmal drunter und drüber geht, muss Ashley tief in ihre Reportertrickkiste greifen, um Mike sprechen zu können. Außerdem wird ein Video ausgegraben, auf dem der neue Schulbeauftragte für New York beim Haschrauchen zu sehen ist.

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Um die etwas altmodische Meinung des Bürgermeisters zu Sex, Ehe und Eheschließungen zwischen gleichgeschlechtlichen Partnern zu ändern, lässt sich Carter etwas einfallen: Er plant eine Scheinehe mit Nikki – eine etwas fadenscheinige Angelegenheit, die dann auch abgeblasen wird. Währenddessen muss auch Ashley einsehen, dass ihr Job beim Fernsehen bei weitem nicht so toll ist, wie sie sich das vorher vorgestellt hat – und dabei hatte sie wirklich alles getan, um Erfolg zu haben.

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Mike kann den Multimillionär Dan Donaldson schließlich doch noch überreden, ein völlig heruntergekommenes Altenheim zu kaufen und zu sanieren. Doch nichts auf der Welt ist umsonst, schon gar nicht in Politik und Geschäft: Donaldson fordert von Mike im Gegenzug Informationen über die zukünftigen Baupläne innerhalb New Yorks. Dieser Preis erscheint Mike dann doch zu hoch. Außerdem streiten sich Mike und Ashley mal wieder – und diesmal ausgerechnet über das Fernsehprogramm.

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Bürgermeister Winston steht unter schwerem Beschuss der Presse, seitdem er seine geplanten Budgetkürzungen bekannt gegeben hat. Mike versucht, mit Image-Arbeit die Situation zu retten: Der Gewinner des „Bürgermeister für einen Tag“-Wettbewerbs an den öffentlichen Schulen wird ins Rathaus eingeladen. Zur Überraschung aller ist der Gewinner kein Schüler – sondern der Hausmeister einer der Schulen. Dieser soll nun die Presse besänftigen – doch der Schuss geht nach hinten los.

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Thanksgiving wird von den Politikern ausgeschlachtet. Diesmal haben sie sich vorgenommen, ihre Wähler zu bekochen: In den Behörden werden kostenlose Mahlzeiten an Obdachlose ausgegeben. Dabei kommt es zum Wettstreit zwischen dem Büro des Bürgermeisters und der Opposition. Mike und seine Mitarbeiter gewinnen – mit einer Mahlzeit Vorsprung. Währenddessen versucht James, eine langjährige Beziehung zu beenden.

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Als die Stadtregierung den Rückgang der Kriminalität als Erfolg ihrer Politik verbucht, reagiert die Polizeiführung verärgert. Um die Wogen zu glätten, verspricht Mike, die Polizei in allen Belangen zu unterstützen. Eine Gelegenheit ergibt sich, als der berühmte Polizeihund Bingo stirbt. Mikes Büro organisiert ein großartiges Begräbnis für den verdienstvollen Hund, doch dann passiert eine kaum wiedergutzumachende Panne: Paul und Carter vergessen den Kadaver des Hundes.

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In Ashleys Sendung „Crossfire“ soll Mikes Chef, Bürgermeister Winston, mit Charlie Morris ein Streitgespräch über Großmärkte und deren Auswirkungen auf die Wirtschaft führen. Kurz vor der Sendung werden beide von einem schrecklichen Schnupfen außer Gefecht gesetzt. Mike und Ashley sollen die beiden ersetzen – und das führt zu einem Streitgespräch, das aber auch gar nichts mit dem eigentlichen Thema zu tun hat. Zudem spielt Carter Berater in Liebesdingen – und das geht ins Auge.

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Mike und Ashley haben sich getrennt – und das ausgerechnet um die Weihnachtstage. Mike ist vollauf damit beschäftigt, sich zu überlegen, ob er Ashley ihre Sachen nachschicken soll oder nicht. Natürlich hat der Zustand seines Nervenkostüms auch Auswirkungen: Als seine Mitarbeiter nach dem Urlaub ins Büro zurückkommen, müssen sie feststellen, dass dort alles drunter und drüber geht. Außerdem hat sich Paul für das neue Jahr etwas vorgenommen, was vollkommen schief geht.

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Allmählich spricht sich herum, dass Mike wieder Single ist. Eines Tages hat er ein Date mit der stellvertretenden Staatsanwältin Danielle. Leider läuft der Abend nicht ganz wie erwartet – und das liegt hauptsächlich daran, dass Mike die Trennung von Ashley noch nicht so richtig überwunden hat. Auch Paul hat ein seltsames Date: Er erhält eine Einladung von seinem „Fanclub“. Als er dort auftaucht, stellt sich der so genannte Fanclub als ein „Eine-Frau-Unternehmen“ heraus.

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Stadtrats-Sprecher Rosen hat eine neue Stabsvorsitzende eingestellt: Gabriella Sanchez. Mike versucht sofort, sie einzuschüchtern und zu bestechen, um herauszufinden, wo ihre Grenzen liegen. Doch bei der Dame gerät Mike an die Falsche: Sie kann sich seiner Spielchen erwehren. Außerdem gesteht Paul, der nun schon vier Wochen mit Claudia zusammen ist, Carter, dass er seit vier Jahren mit keiner Frau mehr geschlafen hat. Das lindert die Nervosität vor dem „ersten Mal“ nicht gerade.

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Valentinstag: Spencer und seine neue Freundin besuchen Carter und bitten ihn, bei ihrer Hochzeit Trauzeuge zu sein. Doch Carter ist eifersüchtig auf ihn und will nun seinerseits Spencer eifersüchtig machen: Er spielt ihm vor, dass er und Mike ein glückliches Paar sind. Die Reaktion ist ähnlich wie die von Claudia: Die bekommt von Paul eine Erdbeere verabreicht, ohne zu wissen, dass sie darauf extrem allergisch ist. Das gemütliche Valentins-Dinner läuft etwas aus dem Ruder.

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Diesmal wartet auf Mike eine ebenso delikate wie schwierige Aufgabe: Bürgermeister Winston wird 50, und zu diesem Anlass soll natürlich eine große Party steigen. Das wäre an sich kein Problem für ihn, doch eine ziemlich hartnäckige Mitarbeiterin aus dem Büro des Gouverneurs hat ein Auge auf den Bürgermeister geworfen – und Winston wäre nicht abgeneigt. Nun muss Mike einen Skandal vermeiden und dafür sorgen, dass der Bürgermeister seiner Frau nicht untreu wird. Gaststars: David Letterman, Larry King, Rosie O’Donnell, Dan Dierdorf, George Stephanopoulos, Patrick Ewing, Frank Gifford, Wilson Jermaine Heredia, Al Michael, Anthony Rapp, Daphne Rubin-Vega

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Ein Schneesturm tobt über Manhattan und hält die Besatzung im Rathaus fest. Das führt zu einigen Ausrutschern: So gibt Paul zum Beispiel ein Radiointerview, in dem er ausgerechnet den Bürgermeister beleidigt – aus Versehen natürlich. Außerdem treibt sich ein Nudist in Winstons Büro herum. Mike versucht mit allen Mitteln wegzukommen, da er ein Date mit einer tollen Frau hat, die nur diesen einen Abend in der Stadt ist. Unter diesen Umständen ist das alles andere als einfach.

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Mike hat eine neue Freundin, und die beiden scheinen wie füreinander geschaffen. Gayley studiert Jura, das ist alles andere als billig; sie muss nebenher jobben. Welchem Job sie nachgeht, erfährt Mike schließlich durch einen Zufall: Farr feiert seinen Junggesellenabschied in einem Stripclub, und eine der Attraktionen dort ist – Gayley. Natürlich schickt sich eine strippende Studentin nicht als Freundin für einen Mann in Mikes Position …

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Bürgermeister Winston hat einen neuen Sprecher, der sich als unfähig erweist: Er soll eine Rede des Bürgermeisters an die Stadt für die gehörlose Bevölkerung in die Gebärdensprache übersetzen. Was niemand weiß: Der Mann hat keine Ahnung von der Zeichensprache; er erfindet einfach vor sich hin. Um sich für diesen Fauxpas zu entschuldigen, trifft sich Mike mit einer gehörlosen Reporterin – und verschlimmert alles: Wegen einer Zahnbehandlung kann er nämlich nicht sprechen.

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Mike und seine Freundin beschließen, sich zu trennen. Der Grund: Mike will nicht Vater werden. Die beiden feiern ihren gemeinsamen Entschluss auf eine Weise, die nicht nach Trennung aussieht. Als sich Mike am nächsten Tag noch einmal versichern will, dass die Angelegenheit erledigt ist, eröffnet sie ihm, dass sie aus der letzten Nacht ein „Souvenir“ gerettet hat – und sich damit künstlich befruchten lassen will. Mike plant einen Einbruch, um sich das „Souvenir“ wieder zu holen.

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Wieder einmal ist Bürgermeister Winston während eines Interviews in ein tiefes Fettnäpfchen getreten, und Mike hat alle Hände voll zu tun, um einen verärgerten Anwalt der Frauenbewegung zu besänftigen. Währenddessen zweifelt Nikki an der schriftstellerischen Begabung ihres neuen Freundes George. Sie schwankt zwischen zwei Möglichkeiten: Entweder ist er ein hart um seine Kunst ringender Dichter oder einfach ein total untalentierter Schnorrer, der auf ihre Kosten lebt.

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Nachdem der Bürgermeister sich von seiner Frau hat scheiden lassen, kommt nun ein nicht alltägliches Problem auf Mike zu: Zu seinem Leidwesen will sein Chef bei ihm einziehen. Allerdings ist Mike nicht der einzige, der dies für keine besonders gute Idee hält. Unterdessen erhält das Büro des Bürgermeisters eine ebenso unerwartete wie großzügige Unterstützung: Isaac Mizrahi organisiert eine Wohltätigkeits-Modenschau – und dabei bekommt Nikki eine einmalige Chance.

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Bürgermeister Winston hat die gewünschte Scheidung endlich schwarz auf weiß in der Hand. Für ihn Anlass genug, ein wenig in der Stadt zu verschwinden und Amtsgeschäfte Amtsgeschäfte sein zu lassen. Und schließlich hat er ja jemanden, der sein Verschwinden deckt: den umtriebigen Mike. Unterdessen macht Stuart eine „Transformation“ durch: Für seine neue Freundin mutiert er zum „Nice Guy“. Paul allerdings plagen bezüglich Claudia ganz andere Gedanken.

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