Graham Yost and Fred Golan give the audience a sneak peek of season five's major plot lines.

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Raylan wird von Art nach Florida geschickt, um den Kollegen dort bei den Ermittlungen in einem Vermisstenfall zu helfen. Dabei trifft er alte Bekannte aus der Familie Crowe wieder. Boyd ist in Detroit, um nach einer Lieferung Dope zu suchen, bei der es Schwierigkeiten gegeben hat.

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Loretta und Derrick haben Rodney „Hot Rod“ Dunham bei einem Deal über’s Ohr gehauen und sich damit einen mächtigen Feind gemacht. Als Derrick verschwindet, macht sich Raylan auf die Suche.

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Boyds Ware aus Kanada ist verschwunden und nun muss er sich auf die Suche nach dem Heroin Räuber machen. Unterdessen flirten Raylan und die Sozialarbeiterin Alison miteinander und verbringen einen Abend zusammen in der Villa. Boyd besucht Ava im Gefängnis, doch sie zweifelt immer stärker daran, ob Boyd ihr wirklich helfen kann.

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Ava wird im Gefängnis fast von einem Wärter vergewaltigt Raylan erfährt von Art und Vasquez, dass Wade Messer ein V-Mann ist. Deweys Versuch Wade Messer umzubringen, geht ziemlich in die Hose, und Dewey verirrt sich im Wald auf der Suche nach dem schwer verletzten Wade. Als Wade schließlich, mit mehr oder weniger unfreiwilliger Hilfe von Boyd, tot aufgefunden wird, hat Raylan gleich die Crowes in Verdacht.

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Art stolpert über Elias Markos, Theo Tonins rechte Hand, während er in Detroit den Tod von Nicky Augustine untersucht. Boyd begleicht mit Lee Paxton, Sheriff Mooney und seinem Cousin Johnny ein paar offene Rechnungen. Raylan versucht mit allen Mitteln, die Crowes aus Harlan zu vertreiben.

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Nach einem Besuch bei den Crowes wird Alison von Danny Crow mit seinem Truck von der Straße abgedrängt. Raylan gefällt das natürlich gar nicht, und er möchte Danny das heimzahlen. Rachel begleitet ihn zu den Crowes, um ihn im Notfall zurückhalten zu können. Boyd bemüht alte Verbindungen, um Schutz für Ava im Gefängnis zu arrangieren, was leider nicht ganz so läuft wie erhofft.

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Raylan wurde, ohne dass er es zunächst weiß, von Art dazu verdonnert im Büro Anzeigen aufzunehmen. Dabei muss er sich mit einem Computer-Hacker rumschlagen, der einem Online- Backgammon Spieler eine Menge Geld abgenommen hat. Johnny versucht Boyd zuvorzukommen, und einen Deal mit dem mexikanischen Kartell abzuschließen, und Ava macht sich neue Verbündete im Gefängnis.

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Raylan, der eigentlich mit Alison nach Florida in Urlaub fliegen wollte, hilft stattdessen Wendy Kendal aufzuspüren, nachdem der mit einem „Onkel“, verschwunden ist. Währenddessen versuchen Boyd und der Rest der Familie Crowe, die Drogen und Leichen zurück über die mexikanische Grenze zu bekommen, was einige Schwierigkeiten bereitet.

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Raylan fliegt nach Memphis, um mit Hot Rod zu sprechen, nachdem dessen Männer in Mexiko tot aufgefunden wurden. Die Situation in Harlan ist angespannt, während Boyd und Darryl auf ihre Drogenlieferung warten, die in zwei Schrottautos versteckt ist. Boyd und Ava lassen sich auf einen Deal ein, um ihre Drogen ins Gefängnis schmuggeln zu können, aber es ergeben sich Schwierigkeiten.

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Dewey versucht den Teil des Heroins, den er sich unter den Nagel gerissen hat, in ein Ticket raus aus Harlan zu verwandeln. Ava beschließt, aus eigener Kraft im Gefängnis zu überleben. Raylan folgt dem Weg von Boyds Heroin zu den Crowes und macht Bekanntschaft mit der 21-Fuß-Regel.

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Als Art angeschossen wird, geht man zunächst von den üblichen Verdächtigen aus, bis sich jemand dazu bekennt, mit dem keiner gerechnet hat. Unterdessen bereitet Ava sich auf die Folgen für das Töten von Judith vor und Boyd versucht, einen neuen Deal mit Duffy zu machen.

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Raylan ist Darryl Crowe auf der Spur, nachdem Art angeschossen wurde. Boyd spielt seinen Trumpf aus und kooperiert mit dem Marshals Service, um so Darryl loszuwerden. Nur hat keiner mit Dewey gerechnet, der sein eigenes Süppchen kocht …

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Nach der Festnahme von Darryl Crowe jr. wird es schwierig, ihm etwas nachzuweisen. Nur Wendy kann beweisen, dass Darryl auf Art geschossen hat. Doch das ist gefährlich … Ava kommt aus dem Gefängnis frei, nachdem Raylan ihr einen Deal angeboten hat. Wie wird Boyd mit der neuen Situation umgehen?

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