Marshall und Lily wollen endlich ein Kind haben und gehen die Sache ganz bewusst an. Da Marshall seinem Vater von der Absicht erzählt hat, ruft der täglich an, um sich über den Stand der Dinge unterrichten zu lassen und um seinem Sohn den einen oder anderen Tipp zu geben. Ted, immer noch auf der Suche nach der Frau fürs Leben, sieht im McLarens ein hübsches Mädchen. Leider ist er zu nervös, um sie anzusprechen. Ein gefundenes Fressen für Barney, der ihn sogleich damit aufzieht.

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Barneys Mutter Loretta möchte umziehen und zu diesem Zweck helfen ihr Barney und seine Freunde, das Haus auszuräumen. Während sie diverse Kleinteile in Kartons schlichten, fällt ihnen ein Brief in die Hände, der niemals verschickt wurde und ein Foto beinhaltet, welches Barney und seinen Bruder James zeigt. Auf der Rückseite hat Loretta ‚Dein Sohn‘ geschrieben. Um Licht in die Sache zu bringen, begeben sich James und Barney auf den Weg zu Sam Gibbs, der der eigentliche Empfänger des Briefes ist.

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Ted bekommt von Barney das Angebot, den neuen Hauptsitz der Goliath National Bank zu entwerfen. Doch Ted sagt ab, ist er doch mit seinem Job als Architekturdozent zufrieden. Daraufhin setzt Barney alles daran, sich von Ted das „Ja“ einzuholen. Zu diesem Zweck wendet er all seine Tricks an, mit denen er üblicherweise jede Frau rumkriegt. Indes kämpft Robin mit der Trennung von ihrem Kollegen Don. Angetrunken spricht sie ihm mehrmals schlimme Drohungen auf den Anrufbeantworter.

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Marshall erhält eine SMS von Max, einem Freund, der ihm mitteilt, dass Woody Allen im gleichen Steakhouse wie er zu Mittag isst. Die Freunde beschließen, ein Wettrennen dorthin zu machen. Dabei benutzt jeder das Fortbewegungsmittel, von dem er glaubt, dass es im New Yorker Verkehr das schnellste ist. Lily entscheidet sich für die U-Bahn, Ted nimmt den Bus, Robin wählt das Taxi, Marshall läuft und Barney markiert einen Herzinfarkt, um mit dem Krankenwagen nach Downtown zu kommen.

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Ted lernt die sympathische Aktivistin Zoey kennen. Sie und ihre Freunde versuchen zu verhindern, dass das imposante und alte, aber verwahrloste Arcadian-Hotel dem neuen Hauptsitz der Goliath National Bank weichen muss. Zum Glück weiß Zoey nicht, dass Ted der Architekt des Neubaus ist. Da Ted nicht nur das Arcadian, sondern auch Zoey mag, droht er Barney, aus dem Projekt auszusteigen … Währenddessen versuchen Marshall und Lily weiterhin, ein Baby zu bekommen.

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Lily und Marshall machen sich bereits Gedanken darüber, wie ihr zukünftiges Baby heißen könnte. Sie erstellen beide je eine Namensliste, die sie schließlich ihren Freunden präsentieren. Es stellt sich heraus, dass Marshall nur Jungennamen und Lily nur Mädchennamen aufgeführt hat. Marshall gesteht Ted in einer ruhigen Minute, dass er sich auf keinen Fall eine Tochter wünscht – aus Angst, dass ein Mädchen als Stripperin enden und an einen Typen wie Barney geraten könnte.

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Marshall feuert seinen Mitarbeiter Randy, da er einen Fehler nach dem anderen macht. Randy ist insgeheim froh über die Kündigung, da er sich mit Hilfe der Abfindung endlich seinen Traum von einer eigenen kleinen Brauerei erfüllen kann. Marshall wird über Nacht allerdings von seinem schlechten Gewissen geplagt … Als Robin am Tag nach Halloween etwas zerzaust und in Krankenschwestern-Outfit zu Hause auftaucht, möchte vor allem Lily wissen, mit wem Robin die Nacht verbracht hat.

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Auf einem Empfang im Naturkundemuseum von New York trifft Ted zu seiner großen Überraschung auf die Aktivistin Zoey. Es stellt sich heraus, dass sie mit einem älteren Mann verheiratet ist, der sich von allen „Der Captain“ nennen lässt. Die Wiedersehensfreude wird allerdings schnell getrübt, denn Zoey spielt ein falsches Spiel mit Ted … Robin und Barney treiben bei der Feier verbotenerweise Spielchen mit den Ausstellungsstücken – mit verheerenden Folgen.

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Barney überrascht die Clique mit einer DVD, die einen Einblick in Robins Vergangenheit gibt. Robin war vor vielen Jahren Star einer nicht sehr erfolgreichen Serie im kanadischen Fernsehen. Gemeinsam mit ihrer Partnerin Jessica spielte sie ein Duo namens „Space Teens“, das im Weltraum mit Hilfe von Mathematik Kriminalfälle löst. Während Robin darauf besteht, dass es sich dabei um eine niedliche Kindersendung handelt, schmeißen sich die Freunde weg vor Lachen …

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Am Abend vor Thanksgiving hängt die Clique im McLarens rum. Weil es langweilig ist, geht Ted früher nach Hause. Am nächsten Morgen erzählen ihm seine Freunde, was er in der vergangenen Nacht für verrückte Sachen verpasst habe. Total begeistert von den Erlebnissen ist auch ihr Kumpel Steve, genannt „der Blitz“. Er hat die Angewohnheit, immer zu früh zu gehen und verpasst somit die tollsten Erlebnisse. Mittlerweile glauben die Freunde, dass Ted der neue Blitz sei …

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Die Gruppe hat mittlerweile mit der sympathischen Aktivistin Zoey Freundschaft geschlossen. Als Zoeys Ehemann, der ‚Captain‘, Ted zu einem Segelausflug einlädt, sagt dieser zu – in der Hoffnung, der ‚Captain‘ könnte ihm zeigen, dass er und Zoey eine rein platonische Freundschaft pflegen. Indes verbringen Robin und Marshall unverhofft einen gemeinsamen Abend. Bald gehen ihnen jedoch die Gesprächsthemen aus, weshalb sie versuchen, die Situation mithilfe von Alkohol aufzulockern.

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Die Clique erfährt, dass Lilys Schwangerschaftstest positiv ist. Die Tatsache, dass Lily nun ein Baby bekommt, lässt daraufhin jeden über sein Leben nachdenken – mit unterschiedlichen Ergebnissen. Keiner von ihnen ahnt, dass sowohl Lily als auch Marshall insgeheim in Panik geraten und sie Zweifel haben, ob sie wirklich schon dazu bereit sind, ein Kind großzuziehen. Sie beschließen, sich lieber einen Hund zuzulegen. Daraufhin platzt Ted der Kragen …

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Lily und Marshall machen sich Sorgen, weil Lily immer noch nicht schwanger ist und befürchten einen medizinischen Grund dahinter. Kurzerhand suchen sie den Spezialisten Dr. Stangel auf. Da der Barney jedoch zum Verwechseln ähnlich sieht, zögern Marshall und Lily ihre Untersuchungen hinaus. Währenddessen beginnt Robin ihren neuen Job bei Word Wide News und trifft dort auf ihren ehemaligen Co-Moderator Sandy, der sich mittlerweile hochgearbeitet hat.

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Die Freunde sind zur Beerdigung von Marshalls Vater Marvin nach Minnesota gefahren. Dort versucht jeder, seine Rolle oder auch eine geeignete Funktion zu finden. Robin ist die „Lasterlady“, in ihrer Handtasche hat sie Pillen, Alkohol und Zigaretten. Ted und Barney versuchen, Marshall aufzuheitern, indem sie ihm immer wieder perverse Internetvideos zeigen. Lily liefert Marshalls Mutter Judy Gründe, sie zu beschimpfen. Und dann muss Marshall auch noch eine Rede halten …

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Zoey bietet Ted an, ihn mit ihrer attraktiven Cousine Honey zu verkuppeln. Als sich die Freunde abends im McLarens treffen, hält sich Ted aber fern von ihr und so nutzt Barney seine Chance bei ihr. Als Zoey von Teds Zurückhaltung erfährt, ist sie insgeheim erleichtert. Ted jedoch will nun den Kontakt zu Zoey abbrechen, weil sie verheiratet ist und er seine Gefühle für sie unterdrücken muss. Doch als Zoey ihn wegen seines Verhaltens zur Rede stellt, verstrickt er sich in Ausreden.

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Marshall ist nach dem Tod seines Vaters immer noch in Minnesota, um seiner Mutter beizustehen. Lily beschließt, hinzufliegen und ihn zum Valentinstag zu überraschen. Als sie ankommt, ist sie schockiert: Marshall hat sich wieder zu einem Jugendlichen zurückentwickelt, der den ganzen Tag Videospiele spielt und sich von seiner Mutter bedienen lässt … Während es zwischen Ted und Zoey langsam ernst wird und Ted Panik bekommt, erklärt Barney den Valentinstag zum Verzweiflungs-Tag.

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Marshall ist nach dem Tod seines Vaters frustriert und sieht in seinem Job keinerlei Perspektive. Viel lieber würde er sich im Bereich Umweltschutz engagieren – doch als er seinem Chef ökologisch wertvolle Vorschläge für die Firma liefert, reagiert dieser alles andere als begeistert. Barney ist nach Noras nächtlicher Abfuhr gekränkt, verbirgt dies jedoch vor seinen Freunden und behauptet, kein Interesse an Nora zu haben. Doch Robin, die mit Nora zusammenarbeitet, lockt ihn mit einigen Details über ihre Kollegin aus der Reserve.

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Der Herzinfarkt von Marshalls Vater hat den fünf Freunden die Augen geöffnet und so beschließen sie, sich einer Herzuntersuchung zu unterziehen. Es stellt sich heraus, dass Barney an Herzrhythmusstörungen leidet, welche ein Langzeit-EKG zur Folge haben. Durch das EKG können seine emotionalen Höhepunkte festgestellt werden, woraufhin Barney die gemeinsame Zeit mit Nora Revue passieren lässt. Indes ist Ted von Robins Vorhaben, sich einen Hund zuzulegen, wenig begeistert, da er befürchtet, dass die anfallende Arbeit an ihm hängen bleiben wird.

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Da Barney seinem Vater einen Brief geschrieben hat, steht der nun plötzlich vor der Tür. Im Laufe des Abends muss Barney feststellen, dass sein Vater Jerry keineswegs der coole Typ ist, an den er sich erinnert, sondern ein spießiger Vorort-Mann, der von Beruf Fahrlehrer ist. Seine Freunde können ihn jedoch überzeugen, Jerry noch eine zweite Chance zu geben. Er besucht seinen Vater zu Hause und lernt dort seinen Halbbruder JJ kennen, den er sofort als Konkurrenz sieht …

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Marshall kündigt endlich seinen Job bei der Goliath National Bank und nimmt eine unbezahlte Praktikantenstelle bei der Umweltschutzorganisation NRDC an. Lily unterstützt ihn bei all seinen Absichten, auch wenn sie nun auf eine lange geplante Reise nach Spanien verzichten muss … Barney ist verzweifelt, dass Marshall nun nicht mehr sein Kollege bei der GNB ist. Deshalb kümmert sich Robin um ihn. Sie glaubt, dass Barney darunter leidet, wieder einmal verlassen worden zu sein …

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Nachdem Barney seinen Vater endlich kennengelernt hat, ist er enttäuscht, dass dieser ein richtiges Vorort-Spießerleben führt. Er lädt ihn trotzdem ein, mit ihm und seinen Freunden an einem Samstag einen draufzumachen. Barney hofft, dass sein Vater bei dieser Gelegenheit wieder zum „krassen Jerry“ wird. Um Jerry zu beeindrucken, fordert er seine Freunde auf, eine andere interessante Identität anzunehmen. Der Abend führt zu vielen Missverständnissen und einer Festnahme …

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Nachdem Marshall seinen letzten Job aufgegeben hatte, bewarb er sich bei einer großen Umweltschutzorganisation. Dort bekam er den ausgeschriebenen Job nicht, weil sein ehemaliger Chef Arthur ihn dort schlechtgemacht hatte. Er sabotiert nun die neuesten Pläne der GNB und gerät so mit Barney aneinander … Ted möchte mit Zoey ein romantisches Wochenende am Meer verbringen, doch sie will lieber zum abrissgefährdeten Hotel Arcadian. So verbringt das Paar die Nacht dort …

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Ted muss sich vor dem Denkmalschutzkomitee entscheiden, ob es sich beim heruntergekommenen Hotel Arcadian tatsächlich um ein Denkmal handelt. Als Architekt hält er es nicht für erhaltenswert, aber als Person ist er in einem heftigen Konflikt. Seine Freundin Zoey kämpft gegen den Abriss des Gebäudes, denn sie hat dort auch einen Teil ihrer Kindheit verbracht. Sein Kumpel Barney jedoch würde seinen Job verlieren, wenn das Arcadian ein Denkmal wäre. Wie wird sich Ted entscheiden?

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Ted befindet sich momentan in einer kleinen Krise. Das Bauprojekt beansprucht ihn mehr als er erwartet hat und auch das Beziehungsende mit Zoey liegt noch nicht weit zurück. Obwohl es Ted dabei nicht sehr gut geht, sehen Robin und Barney keinen Grund, deswegen ihre Späße zu unterlassen. Unterdessen möchte Lily Marshall mit einer leckeren Suppe überraschen, da seine Arbeitssuche nur mäßig erfolgreich ist und er dringend eine Aufmunterung gebrauchen könnte. Doch anscheinend enthält die Suppe ungenießbare Zutaten, denn schon bald stellt sich bei den beiden ein Übelkeitsgefühl ein.

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