In der ersten Folge von „Wetten, das war’s..?“ trifft Frank Elstner Deutschlands erfolgreichsten Nachwuchsmoderator und satirischen Grenzgänger Jan Böhmermann im Kölner Senftöpfchen Theater. Offen wie nie redet Böhmermann über die Arbeit hinter Neo Magazin Royale und dass er sich als Chef auch gern mal Fauxpas erlaubt. Er spricht über die Zwangspause nach dem Erdogan-Skandal, die Absichten hinter der Merkel-Klage und kündigt an: „Die wahre Pointe steht noch aus!“ Elstner, der immer um den Spagat von Ernst und Unterhaltung bemüht war, trifft hier auf einen Gleichgesinnten, der gerührt zugibt, dass diese generationsübergreifende Aufgabe sie an denselben Tisch bringt.

In der zweiten Folge von „Wetten, das war’s..?“ trifft Frank Elstner Zeit-Chefredakteur Giovanni di Lorenzo in Berlin. Pünktlich zur Ausgabe der neuen Zeit geht es natürlich um Deutschlands erfolgreichste Wochenzeitung, aber auch um den Mann dahinter, der selbst schimpft, dass man seine Zeitung schlecht im Bett oder Zug lesen kann. Wie sehr ist auch Die Zeit betroffen vom Fall Relotius und der „Lügenpresse“-Propaganda? Giovanni di Lorenzo hat nicht nur Antworten darauf. Mit Frank Elstner diskutiert er den Missbrauch in der katholischen Kirche, den Populismus und falsche politische Machthaber. Haben Sie gewusst, dass es leichter ist, ein Interview mit dem Papst zu bekommen als mit Helene Fischer? Nun, Giovanni di Lorenzo muss es wissen.

In der dritten Folge „Wetten, das war’s..?“ trifft Frank Elstner Deutschlands erfolgreichsten Musiker Herbert Grönemeyer im Berliner Theater im Delphi. Natürlich wird da ausgiebig über Musik gesprochen. Wie verändert sich das Musikmachen und Komponieren im Zeitalter von Spotify? Warum sind wir Deutschen textfokussierter als andere Länder? Und wann kriegt Herbert Grönemeyer endlich, wie vor wenigen Jahren Bob Dylan, einen Literaturnobelpreis für seine besonderen Texte? Frank Elstner darf ausnahmsweise auch etwas über Grönemeyers Emotionen auf der Bühne erfahren, wenn er die Lieder spielt, die stark mit dem Tod seiner ersten Frau verknüpft sind, und geht der Frage nach, wie Grönemeyers Kinder ihn wohl als Vater beurteilen würden.

Auf die vierte Folge „Wetten, das war’s..?“ haben Fans lange gewartet, denn Deutschlands erfolgreichste Schlagersängerin Helene Fischer unterbricht für Frank Elstner ihre Auszeit vom Showgeschäft. Nach der Trennung von Florian Silbereisen und der Bekanntmachung ihrer neuen Beziehung zu Akrobat Thomas Seitel, darf es ausnahmsweise auch mal privat werden, denn Frank Elstner weiß richtig anzumerken: „So sieht eine verliebte Frau aus.“ Im Interview verrät Helene mehr über den neuen Mann an ihrer Seite und offenbart, dass der Hype um ihre Person manchmal ganz schön nerven kann.