Nach den Ferien finden sich Joey, Jen, Jack und die anderen wieder in Boston zum neuen Semester ein. Während ihrer Vorbereitungen auf ein Seminar erhält Joey die Nachricht, dass Dawson, von dem sie seit Wochen nichts gehört hat, in der Stadt ist. Eine Verabredung am Nachmittag lässt Dawson zunächst platzen, dafür ist ihre Wiedersehensfreude am Abend umso größer.

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Pacey und Jack wollen Emma doch noch davon zu überzeugen, dass sie die richtigen Mitbewohner für sie sind. Vor allem Audrey ist wenig begeistert davon, denn sie wittert in der hübschen Emma Konkurrenz. Dawson und Joey können derweil ihr neues Glück immer noch nicht fassen, doch schon nach kurzer Zeit kracht es wieder gewaltig zwischen den beiden, und die geplante Überraschungsparty zu Joeys Geburtstag endet in einem heftigen Streit.

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Joey schreibt eine E-Mail an Dawson, die sie versehentlich an das gesamten Campus-Netzwerk verschickt. Am nächsten Tag erntet sie Hohn und Spott von ihren Mitschülern. Zu allem Überfluss ist Hetson auch noch Stammgast in der Kneipe, in der Joey ihren neuen Job antritt. Pacey erlebt eine Enttäuschung in seiner Arbeit und Jack fühlt sich zu einem Lehrer hingezogen, was ihn sehr verunsichert.

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Beim Ausliefern einer Essensbestellung treffen sich Joey und Dawson durch Zufall wieder. Dawson ist gestresst, weil ausgerechnet seine Ex-Freundin Natasha die Hauptrolle in Todds Horrorfilm spielt und wenig angetan davon ist, Dawson wiederzusehen. Als sie ihn dann auch noch zusammen mit Joey sieht, rastet sie völlig aus. Auch zwischen Audrey und Pacey kommt es zum Streit, nachdem Pacey zunächst einen gemeinsamen Abend absagt, um zu lernen und ihr dann zufällig begegnet, als er mit seinen neuen Kollegen um die Häuser zieht.

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Todd hinkt mit den Dreharbeiten für seinen Film dem Zeitplan hinterher, als plötzlich die Produzentin auftaucht und Erklärungen verlangt. Nur mit viel Mühe und Dawsons tatkräftiger Hilfe gelingt es ihm, das abrupte Ende der Produktion zu verhindern. Jack muss derweil eine bescheidene Note im Seminar von Professor Freeman verdauen. Den Grund dafür vermutet er nicht in seiner Seminarleistung, sondern in seinem privaten Verhältnis zu Freeman.

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Auf der Halloween-Party des Filmteams hat Dawson eine unheimliche Begegnung mit einer Frau, die nach Todds Erzählungen bereits vor 50 Jahren ermordet wurde. Auch Audrey gerät in eine Situation, die sie wohl lieber nicht erlebt hätte. Auf einer Party belauscht sie ein Gespräch von Emma und Pacey, in dem dieser über seine Zweifel an der Beziehung mit Audrey spricht. Verletzt beschließt Audrey, einen Schlussstrich zu ziehen.

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Kurz vor ihrem Auftritt in Hell’s Kitchen betrinkt sich Audrey. In diesem Zustand macht sie Joey Vorwürfe. Sie ist böse, dass Joey nicht einmal bemerkt hat, dass sie sich von Pacey getrennt hat. Auch Jack plant, zu Audreys Auftritt zu kommen. Er wird jedoch von Professor Freeman aufgehalten, der ihn zu einer Signierstunde einlädt und anschließend zu einer Aussprache bittet.

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Dawson erhält Karten für das No Doubt-Konzert und verteilt diese unter seinen Freunden. Jen sieht die einmalige Gelegenheit, Audrey und Pacey wieder zusammenzubringen. Ihr Plan verläuft vielversprechend, bis sich herausstellt, dass Audrey eine Affäre mit C.J. hatte. Inzwischen steht Joey vor verschlossenen Türen. Sie hat ihr Ticket vergessen. Doch Eddie hat eine Idee.

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Verbissen lernt Joey für ihre Prüfung bei Professor Hetson, doch dann verspätet sie sich am Morgen der Prüfung. Für Joey steht einiges auf dem Spiel, doch trotz ihrer Versuche, Hetson zu überreden, lässt sich dieser nicht dazu bewegen, ihr eine weitere Chance zu geben. Dawson brennt derweil vor Eifersucht, denn Natasha zeigt großes Interesse an ihrem Schauspielkollegen Max.

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Kurz vor den Feiertagen lädt Joey Eddie ein, gemeinsam Weihnachten bei ihren Eltern zu verbringen. Nach einigem Zögern, sagt Eddie schließlich zu. Audrey begleitet die beiden, da sie ihren Flug nach L.A. verpasst hat. Ihre schlechte Laune verdirbt den Anwesenden die Freude am Festessen. Anschließend verursacht Audrey auch noch einen Autounfall.

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Am letzten Drehtag stößt Todd mit seinem Team auf den fertigen Film an. Nun heißt es für Dawson, Abschied von Natasha zu nehmen, die bereits eine Nebenrolle in einem weiteren Film sicher hat. Als der Produzent von Todds Film mehrere Änderungen fordert, stürmt Todd entnervt aus dem Konferenzraum. Nun schlägt Dawsons große Stunde, denn der Produzent hat ein verlockendes Angebot für ihn. Joey findet unterdessen heraus, dass in Professor Hetsons Familie etwas nicht stimmt.

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Audrey erfährt, dass sie als Sängerin der Band ersetzt werden soll. Sie bekommt allerdings eine letzte Bewährungsprobe. Am nächsten Abend soll sie mit der Band ‚The Donnas‘ auftreten. Unter dem Vorwand Joey sei schwanger, lockt Harley Eddie nach Bosten. Joey ist überrascht, als die beiden im Hell’s Kitchen auftauchen.

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Mit Entsetzen muss Joey feststellen, dass Audrey nicht zu ihrer Entziehungskur in Los Angeles angekommen ist. Joey lässt alles stehen und liegen und macht sich auf die verzweifelte Suche nach ihrer verschwundenen Freundin. Dawson muss unterdessen erfahren, dass er auf dem Weg ins große Filmgeschäft noch einige Hürden zu nehmen hat. Jens Großmutter hat sich von ihrem Freund Mr. Smalls getrennt. Um sie wieder aufzuheitern, will Jen ihre Großmutter sogleich neu verkuppeln.

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Pacey kauft einen Großbildfernseher und will den Erwerb mit seinen Freunden gebührend feiern. Doch für Joey nimmt die Party einen verhängnisvollen Lauf: im Alkoholrausch erzählt sie David von ihrer Liaison mit Jack. Peinlichkeiten erlebt auch Dawson, als er bei einem Besuch in Audreys Entzugsklinik auf die berühmte Produzentin Toni Stark trifft und mit ihr zu flirten beginnt.

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Joey und Pacey werden bei Ladenschließung in einem Supermarkt übersehen und müssen dort die Nacht verbringen. Gefangen in dieser misslichen Lage analysieren die beiden ihre frühere Beziehung. Nach ihrer Aussprache kommen sich die einst Verliebten wieder näher und verleben eine romantische Nacht – aber hat ihre neu entflammte Liebe wirklich eine Chance?

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Dawson folgt der Einladung seines alten Lehrers und fährt nach Capeside, um über seine Hollywooderfahrungen zu sprechen. Überraschend trifft er in der alten Heimat auf Pacey, der gerade seinen kranken Vater besucht. Erstmals seit langer Zeit verbindet die beiden echte Freundschaft. Indes kümmert sich Joey um die Probleme ihres jugendlichen Schützlings Harley und wird dabei an ihre eigenen Teenagertage und an Pacey erinnert.

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Joey wird von Paceys Chef als dessen Aushilfssekretärin eingestellt. Während sie anfangs die Situation noch lustig finden, wendet sich das Blatt bald. Zudem wird ihre Beziehung dadurch belastet, dass Eddie unerwartet wieder nach Boston kommt. Unterdessen steht Dawson vor ganz anderen Schwierigkeiten: Er sucht verzweifelt nach einem Produzenten für seinen Film. Als er schließlich einen findet, schlägt seine anfängliche Begeisterung schnell in Enttäuschung um. Denn der Produzent hat ganz andere Vorstellungen von dem Film.

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Völlig unerwartet bekommt Joey Besuch von Eddie. Er bittet sie, ihn nach Kalifornien zu begleiten. Joey ist sich ihrer Gefühle für Eddie nicht im Klaren und bittet um Bedenkzeit. In der Zwischenzeit lässt sie sich von Pacey zu Haleys Schulball begleiten. Dawson fährt nach Capeside, um seine Mutter wieder zu sehen. Sie stellt ihm eine Frage, die ihn nachdenklich stimmt: Was würde er tun, wenn seine Karriere als Regisseur nicht ins Rollen käme.

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Eine Benefizveranstaltung stellt sowohl Joeys und Eddies Romanze, als auch Jacks und Davids Beziehung auf die Probe. Unterdessen ist eine „trockene“ Audrey einen Tag früher als geplant wieder nach Boston zurückgekehrt und versucht nun, in ihrer alten Welt wieder Fuß zu fassen – Liebesaffären nicht ausgeschlossen. Weniger gut geht es Jen, die nun auch C.J. vom Krebsleiden ihrer Grandma erzählt.

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Pacey wähnt sich siegessicher, als er Dawsons Geld in Aktien investiert. Der Schock sitzt tief, als die Papiere ins Bodenlose fallen. Inzwischen bereitet sich Joey gemeinsam mit Eddie auf die Abschlussprüfung bei Professor Hetson vor. Eddie überrascht Joey während des Lernens mit der Einladung zu einer Europareise für die Dauer der Sommerferien.

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Jen hat wegen des Gesundheitszustands ihrer Grandma ein gemeinsames Dinner mit ihrer Mutter organisiert, die mit ihrer Grandma zerstritten ist. Auch Jack und C.J. sind eingeladen, denn zweiter Anlass des Abendessens ist, dass C.J. fortan in New York studieren wird. Andernorts hat Pacey schwere Gewissensbisse, weil er Dawsons Geld fehlinvestiert hat. Er bricht nach Capeside auf, um die schlechte Nachricht zu beichten. Doch bringt er es wirklich übers Herz, seinem Freund das Ausmaß der finanziellen Notlage zu berichten?

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Dawsons Traum von einem eigenen Filmprojekt ist geplatzt. Stattdessen hält er sich nun deprimiert und resigniert durch einen Aushilfsjob im Restaurant seiner Mutter über Wasser. Doch es gibt Hoffnung: Joey ist gewillt, ihn wieder zurück ins Filmbusiness zu manövrieren. Ob ihr das gelingen wird?

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Es sind inzwischen einige Jahre ins Land gezogen, als Dawson und seine Freunde sich wieder in Capeside zusammenfinden – und nichts scheint wie vorher. Dawson konnte seinen Traum verwirklichen und arbeitet an einer wöchentlichen Teenie-Soap mit, Joey arbeitet als Lektorin in New York, und Jen lebt mit ihrer kleinen Tochter in Boston. Pacey und Jack sind in Capeside geblieben. Während Jack eine Beziehung mit Doug führt und sein Dasein als Lehrer genießt, leitet Pacey ein Restaurant. Ausgelassen feiern die Freunde ihr Wiedersehen, bis Jen plötzlich unvermittelt auf der Tanzfläche zusammenbricht.

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Jen ist unheilbar krank und nimmt Jack das Versprechen ab, sich um ihre Tochter zu kümmern. Die Freunde versammeln sich um Jens Krankenbett, um ihr ein letztes Mal Lebewohl zu sagen. Joey trennt sich von ihrem Freund und findet endlich zurück zu Pacey. Schließlich kommt es zu einer Aussprache zwischen Joey und Dawson. Den beiden wird klar, dass sie sich auf ewig verbunden fühlen werden.

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