Nach zwei Monaten auf Tour kehrt Trace (Jesse Metcalfe) zu Abby (Meghan Ory) zurück. Seine Rückkehr nach Chesapeake Shores wird kompliziert als sein wachsender Ruhm ungebetene Aufmerksamkeit der Medien auf die Beziehung zu Abby und seinen Mädchen lenkt. Mick (Treat Williams) tritt gegen Connor (Andrew Francis) in einem juristischen Streit um Naturschutz an. Obwohl die beiden auf unterschiedlichen Seiten stehen, versucht Mick seinen Sohn über einen großen Fehler zu warnen bevor es zu spät ist. Jess (Laci J Mailey) entdeckt Brees Manuskript und ist schockiert als sie entdeckt, was drin ist. Unterdessen setzt Kevin (Brendan Penny) seine Ausbildung zum Sanitäter fort und kommt Sarah (Jessica Sipos) näher. Als Trace und die O'Brien-Familie zusammen kommen für das jährliche Austernfestival, rekrutiert Nell (Diane Ladd) die Familie, um ein beliebtes Naturdenkmal zu retten.

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Nell (Diane Ladd) versucht mit Blick auf die Vergangenheit den Wunschbrunnen zu retten. Abby (Meghan Ory) entdeckt einen nie geöffneten Brief, den sie Trace (Jesse Metcalfe) geschickt hatte. Mick (Treat Williams) erbt ein Segelboot und wird mit seinem Bruder Thomas wiedervereint. Bree (Emilie Ullerup) heißt einen alten Freund in ihrem Leben willkommen. Nachdem Kevin (Brendan Penny) eine geheime Umarmung beobachtet hat, wird Connors Zukunft auf den Kopf gestellt.

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Während Jess (Laci J Mailey) und Bree (Emilie Ullerup) in Maine David und seine unglaublich reiche Familie besuchen, wird Traces Rolle in Abbys Familie in Frage gestellt. Unterdessen helfen alle im B&B und bei Wordplay aus. Connor (Andrew Francis) erfährt die Wahrheit über Danielle (Britt Irvin).

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Jess (Laci J Mailey) und Bree (Emilie Ullerup) entdecken de geheimen Plan von Davids Eltern. Abby (Meghan Ory) begleitet Trace (Jesse Metcalfe) auf Tour und erkennt, dass es unmöglich sein wird, sich von Traces neuem Ruhm fernzuhalten. Die Erneuerung des Gelübdes von Thomas bringt Mick (Treat Williams) und Megan (Barbara Niven) auf die Idee, ihre eigene Beziehung zu untersuchen. Connor (Andrew Francis) kommt Kevin (Brendan Penny) wieder näher.

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Trace (Jesse Metcalfe) ist immer noch auf Tour, doch Abby (Meghan Ory) und er finden einen Weg, um die Einsamkeit zu bekämpfen. Simon (Oliver Rice) ist in der Stadt und Bree (Emilie Ullerup) muss sich an eine neue Normalität gewöhnen. Sarah (Jessica Sipos) verletzt sich auf der Arbeit.

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Jede Menge Beziehungsprobleme: Die neue, praktisch perfekte Freundin von Wes erinnert Abby (Meghan Ory) daran, dass sie möglicherweise die einzige "Mutter" in Carries und Caitlyns Leben ist. Davids und Simons Anwesenheit in Chesapeake Shores bringt Jess (Laci J Mailey) und Bree (Emilie Ullerup) in eine ungewöhnliche Situation; Mick (Treat Williams) und Megan (Barbara Niven) einigen sich endlich auf die Richtung ihrer Beziehung. Währenddessen bittet Nell (Diane Ladd) Connor um Hilfe, als sie bemerkt, dass ein rivalisierender Blumenladen betrügt.

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Trace (Jesse Metcalfe) entdeckt, dass der Manager vonThe Bridge große Geldsummen gestohlen hat und Trace und Mick () gegen einander ausgespielt hat. Abby (Meghan Ory) erkennt, dass sie nicht die perfekte Chefin, Mutter und Freundin sein kann. David Pecks Schwester kommt an und wird zu einer Bedrohung für Jess' (Laci J Mailey) und Davids ( Carlo Marks) Beziehung. Connor (Andrew Francis) entdeckt Danielle (Brittney Irvin) ganz neu und Kevin (Brendan Penny) akzeptiert, dass er Sarah (Jessica Sipos) verlieren könnte.

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Obwohl sie anfangs zögerte, mit dem Verlobten ihres Ex-Mannes zu arbeiten, hilft Abby ihr enorm und baut während eines Projekts eine neue Beziehung zu ihr auf. Trace hat eine schwierigere Zeit bei der Arbeit und gerät mit Mick (Treat Williams) während einer beruflichen Auseinandersetzung aneinander. Kevin (Brendan Penny) absolviert sein EMT-Programm erfolgreich. Doch die Kluft zwischen Sarah (Jessica Sipos) und ihm wird immer Größer. Als Connors Ex-Freundin ihm einen Job anbietet, spürt er, dass er noch immer etwas für sie empfindet. Auf Nells (Diane Ladd) Drängen teilt Bree (Emilie Ullerup) ihr Manuskript mit Megan (Barbara Niven) und beginnt zu erkennen, dass es zwei Seiten jeder Geschichte gibt. In der Zwischenzeit erhält Jess (Laci Mailey) verheerende Nachrichten über das Gasthaus, von denen sie befürchtet, dass sie ihr ganzes Leben lang Auswirkungen haben wird - einschließlich ihrer Zukunft mit David (Carlo Marks).

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Mit der Schließung der Brücke herrscht Chaos in der Stadt. Die streiten untereinander um das Manuskript von Bree (Emilie Ullerup). Unterdessen besucht ein herzzerreißender Kevin O'Brien (Brendan Penny) die Familie von Sarah Mercer (Jessica Sipos) in Philadelphia, nachdem ihm sein Traumjob in Chesapeake Shores angeboten wurde.

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Am Vorabend der Chesapeake Shores Regatta, bei der Mick (Treat Williams) und seine Familie antreten werden, muss Abby (Meghan Ory) endlich eine Entscheidung treffen, ob sie sich für immer von Trace (Jesse Metcalfe) trennen will oder nicht.

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