Dies ist die Lebensgeschichte von Chuck Barris, zumindest so, wie er sie selbst erzählt hat. Von dem Willen getrieben, so viele Mädchen wie möglich ins Bett zu bekommen, landet der junge Chuck (Sam Rockwell) in den 60ern bei amerikanischen Fernsehen. Dort entwickelt er schließlich Showformate, u.a. entwickelt er als erstes die Show "The Dating Game", in der ungesehen ein Mädchen drei Jungen Fragen stellt, um schließlich mit einem von ihnen auf eine Reise zu gehen. Von Rückschlägen zermürbt und nicht gewillt, seine Dauerfreundin Penny (Drew Barrymore) zu heiraten, läßt er sich von dem CIA-Anwerber Byrd (George Clooney) zum Killer ausbilden, um dann später Auftragsmorde für die CIA auszuführen, wobei er die attraktive Agentin Patricia (Julia Roberts) lieben lernt...