Für die Tradition der zahlreichen Auteur-Wunderkinder der letzten 10 Jahre, bestehend aus Leuten wie Aziz Ansari, Lena Dunham oder Xavier Dolan, ist Cooper Raiff etwas spät dran. Wie die drei genannten Vertreter*Innen ist der 1997 geborene Raiff Regisseur, Drehbuchautor und Schauspieler und seine Kunst, wie man es seinem Debütfilm, der College-Komödie Shithouse , entnehmen konnte, fokussiert sich auf die altbekannten Probleme der Orientierungslosigkeit von Anfang- bis Endzwanzigern. Raiffs Figuren sind charmante und zugleich peinliche Gestalten, deren fundamentale Bravheit sie nie ganz loswerden können. Auch in seinem Nachfolgefilm Cha Cha Real Smooth spielt Raiff einen verwirrten Twentysomething, der eigentlich den perfekten Schwiegersohn darstellt und als Unterhalter für Bar Mizvah-Parties allen Eltern das Herz raubt, in dem sich aber vielleicht ein Funken verkannte Exzentrik versteckt. In einem Rückblick in die Kindheit von Raiffs Andrew erfahren wir von seiner unerwiderten Liebe gegenüber einem deutlich älteren Mädchen, ein Ereignis, welches er nie ganz verkraftet zu haben scheint. 

Seine Tendenz zu älteren, unerreichbaren Frauen folgt ihm schließlich in seine Zwanziger. Seinem Image als Bespaßer für alles und jeden folgend wird er in Begleitung seines kleinen Bruders David (Evan Assante) zum Gig-Organisator und schon bald liegt ihm jede Bar Mizvah zu Füßen. Auf einer dieser Partys verliebt er sich schließlich in Domino (Dakota Johnson, Frau im Dunkeln), einer ebenfalls deutlich älteren Frau. Andrew kann sie zunächst nur über die Sympathien ihrer autistischen Tochter Lola (Vanessa Burghardt) erreichen, arbeitet sich vom Babysitter jedoch recht schnell hoch zum Familienhelden für die verlobte Frau, die selbst nicht ganz weiß, wo sie im Leben hinwill. Andrew muss sich schließlich entscheiden, wo er hier steht und ob er mehr sein will als der sympathische Alleinunterhalter für sein Umfeld. Raiffs Film, der zu Beginn ein bisschen wie seine Version von Die Reifeprüfung anmutet, markiert die Reise eines ewigen Pausenclowns zu jemanden, der lernt, für sich einzustehen. 

So oft das Thema vom erfolgreichen College-Abgänger, der so gar nichts mit sich anzufangen weiß, nun schon erzählt wurde (und auch noch erzählt werden wird), bietet Cha Cha Real Smooth die erwachsene Erkenntnis, dass das Gras eben nicht immer grüner auf der anderen Seite sein muss und dass manche Beziehungen genug sind für das, was sie wirklich sind, vielmehr aber, dass das Glück vor allem in einem selbst liegt und wem man es schenkt. Was sich wie ein braves Zurückweisen in die eigenen Schranken anhört ist unter Raiffs Inszenierung viel eher eine charmante und berührende Liebeserklärung an die Beziehungen zu anderen Menschen, an die eigene Familie, wie auch zu den Stiefvätern dieser Welt, verkörpert durch Domino’s Ehemann Joseph (Raúl Castillo, We The Animals), dem grummeligen Freund Greg (Brad Garrett, Ratatouille) von Andrews Mutter (Leslie Mann, Immer Ärger mit 40) und schließlich Andrew selbst, die wohl am meisten dafür einstehen, sich voll und ganz dem zu widmen, was man liebt.