Kate (Meg Ryan) lebt mit ihrem Bruder Charlie (Breckin Meyer) zusammen im heutigen New York. Während sie sich um einen beruflichen Aufstieg in der Werbebranche bemüht, findet ihr Ex-Freund Stuart (Liev Schreiber) eine Art Zeitportal bei der Brooklyn Bridge, das er ausnützt, um in den 70er Jahren des 19.Jahrhunderts Fotos zu schießen. Doch dort fällt er dem jungen Leopold Mountbatten (Hugh Jackman) wegen seiner kleinen Kamera auf, der ihm ins heutige New York folgt. Als Stuart wegen eines Unfalls im Krankenhaus landet, freundet sich Charlie mit dem intelligenten Fremden an, den er für einen Schauspieler hält. Doch Leopold lernt schnell und bemüht sich, als wahrer Gentlemen in unserer heutigen Zeit zurechtzukommen. Das hat auch Einfluß auf die ehrgeizige Kate...