Im Jahr 1983 erschien mit Scarface ein Gangster-Epos, das die Popkultur nachhaltig zum Beben brachte. Auch wenn Kritiker angesichts der ungestümen, rohen Gewaltdarstellung in Brian De Palmas (Dressed to Kill) Werk zunächst abgestoßen waren, wurde der Film spätestens durch die kultische Verehrung innerhalb der Hip-Hop-Szene zum Meilenstein gekürt und Hauptfigur Tony Montana eine Ikone. Dieser gefeierte Status kommt hingegen einer Verklärung gleich, denn Tony war nicht mehr als ein unzurechnungsfähiger Verbrecher, der im übermäßigen Drogenkonsum den Verstand verlor und eigentlich keineswegs als Idol gelten sollte. 10 Jahre später arbeiteten De Palma und Hauptdarsteller Al Pacino (Cruising) erneut zusammen, auch wenn ihre zweite Zusammenarbeit Carlito´s Way eher verhalten aufgenommen wurde. 

Pacinos Figur in diesem Film könnte man fast schon als ältere und vor allem reifere Variante von Tony Montana bezeichnen. Aufgrund seines Anwalts kommt Carlito Brigante nach fünf anstatt dreißig Jahren aus dem Gefängnis, doch sein altes Leben als Gangster will er zukünftig hinter sich lassen. Als legaler Nachtclub-Besitzer will Carlito ehrliches Geld verdienen, bis er genügend angespart hat, um sich in der Karibik ein für alle Mal in den Ruhestand zu begeben. Carlito´s Way erzählt die Geschichte eines verzweifelten Aussteigers, der von dem Milieu, in dem er aufgewachsen ist, nicht in Ruhe gelassen und verfolgt wird. Obwohl er nur fünf Jahre im Gefängnis saß, erkennt Carlito sein früheres Umfeld kaum wieder. Die Leute haben sich verändert, manche von ihnen mussten unfreiwillig das Feld räumen, jüngere Nachwuchsgangster streben nach Macht und diejenigen, die Carlito noch von damals kennt, wollen ihn sofort wieder in kriminelle Geschäfte verwickeln. 

Nur Balletttänzerin Gail, der Carlito aufgrund seiner Verurteilung das Herz brach, ist für ihn ein Gesicht, in das er wieder schauen möchte und das ihn daran erinnert, was für ein Mann er von nun an sein möchte. In einer Szene überrascht er sie in ihrer Wohnung, wird allerdings von der Kette an ihrem Türschloss zurückgehalten. Gail weist ihn verführerisch darauf hin, dass er die Kette durchbrechen, ihr die Kleider vom Leib reißen und sie dann auf dem Fußboden lieben soll. Sie mag den neuen Carlito, der jetzt offenbar kein Verbrecher mehr ist, aber ihr Verlangen sehnt sich in diesem Moment nach dem alten Carlito, der verbotene Barrieren einfach durchbricht und sich nimmt, was er will. Später ist sie zwar besorgt um ihn und verlangt, dass er sich aus krummen Geschäften endgültig raushält, doch dieser Schlüsselmoment in ihrer Wohnung spricht Bände über das Dilemma des Hauptcharakters. 

Eine kleine Verlockung hier, ein zweckdienlicher Gefallen an alte Freunde da oder die impulsive Entscheidung, unüberlegt noch schnell diese eine Sache zu erledigen, bevor endlich für immer Schluss sein soll und schon ist Carlito wieder in der Rolle gefangen, aus der er so sehr ausbrechen möchte. De Palma hält sich mit seinen gewohnten Stilmitteln zurück und inszeniert Carlito´s Way mit souveräner Führung, bei der er tiefgründige Charaktermomente mit melancholischer Schwermütigkeit verbindet, als ultimativen Abgesang auf den typischen Gangster-Film, in dem gestandene Posen, luxuriöse Statussymbole oder kaltblütige Gewalttaten im Fokus stehen. Nur im Finale kann sich De Palma dann nicht mehr zurückhalten und lässt die Regie-Muskeln spielen, wenn er den letzten großen Kampf von Carlito als meisterhafte Verfolgungsjagd in der Grand Central Station entfesselt, bei der jede Kamerabewegung und jeder gesetzte Schnitt perfekt platziert ist. 

De Palma selbst war über die eher zurückhaltenden Reaktionen auf sein Werk enttäuscht und sah sich den Film bei einem Aufenthalt in Berlin noch einmal an. Als der Abspann lief, waren seine Gedanken, dass er niemals wieder einen Film machen kann, der so gut ist wie dieser. Man möchte ihm nicht widersprechen.