Im Brooklyn der 80er herrscht das Gesetz der Straße – und die Mafia. Drei Freunde, die sich kennen, solange sie denken können, lassen sich in diesem Drama von Fragen um Liebe, Verlust und Treue umtreiben. Michael (Freddie Prinze Jr.) ist ein charmanter Betrüger. Er schreibt sich an der Uni ein und gewinnt das Herz von Ellen (Mena Suvari), die faszinieren kann. Bobby (Jerry Ferrera) ist bodenständiger, er plant eine gemeinsame Zukunft mit seiner Freundin. Carmine (Scott Caan) sucht Wege in die Mafia und fühlt sich besonders von der Gestalt des Caesar (Alec Baldwin) angezogen. Der Freund auf Abwegen stellt Michael und Bobby vor die Frage, ob sie es riskieren sollen, sich gegen die Mafia zu stellen oder lieber die langjährige Freundschaft aufs Spiel setzen wollen.